2H-1,4-噁嗪-2-酮,3,5-二氯-6-(氯甲基)- | 131882-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2H-1,4-噁嗪-2-酮,3,5-二氯-6-(氯甲基)-
• 英文名称: 3,5-dichloro-6-(chloromethyl)-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 3,5-dichloro-6-(chloromethyl)-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 131882-08-1
• 化学式: C₅H₂Cl₃NO₂
• 分子量: 214.435
• InChiKey: DOCFUAXGXIDGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,4-噁嗪-2-酮,3,5-二氯-6-(氯甲基)- 、 3-溴丙炔 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)-2,6-dichloro-5-(chloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基N-甲苯磺酰基hydr和硫醇的无金属偶联：硫化物的高效合成

  摘要：

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 3-Chlor-2-(trimethylsilyloxy)propannitril 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 生成 2H-1,4-噁嗪-2-酮,3,5-二氯-6-(氯甲基)-
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins

  摘要：

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27049

文献信息

• Diels-Alder Reactions of 6-Alkyl-3,5-dichloro-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones with Alkynes: Synthesis of 3,5-Disubstituted 2,6-Dichloropyridines
  作者：Lieven Meerpoel、Geert Deroover、Koen Van Aken、Gerrit Lux、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1991-26570

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 6-alkyl-3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 1 with different types of acetylenic compounds 2 is shown to be a versatile method for the generation of variously substituted 2,6-dichloropyridines. In most cases a high degree of regioselectivity and a high yield of 3,5-disubstituted 2,6-dichloropyridines 3 is obtained.

  6- 烷基-3,5-二氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮 1 与不同类型乙炔化合物 2 的 Diels-Alder 反应被证明是生成各种取代的 2,6-二氯吡啶的通用方法。 在大多数情况下，可以获得高区域选择性和高产率的 3,5-二取代 2,6-二氯吡啶 3。
• MEERPOEL, LIEVEN;HOORNAERT, GEORGES, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 905-908
  作者：MEERPOEL, LIEVEN、HOORNAERT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• Metal free coupling of heteroaryl N -tosylhydrazones and thiols: Efficient synthesis of sulfides
  作者：Mario Alfredo García-Carrillo、Ángel Guzmán、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.021

  日期：2017.5

  A metal free coupling of heteroaromatic N-tosylhydrazones with thiols is presented. A convenient synthetic route to synthesize heteroaryl N-tosylhydrazones is also showed. Valuable thioethers with pyrroles, pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, imidazo[1,2-a]pyridines, and 6H-thieno[2,3-b]pyrroles derivatives were synthesized in good yields. This coupling reaction can be carried out in a one-pot fashion

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。
• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。