N-(1-(2-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1262436-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(2-chlorophenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1262436-17-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 363.865
• InChiKey: HGPRLKLPLSUPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-chloro-N-tosylbenzaldimine 、 丁烯酮 在 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(diphenylphosphinomethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  First Application of Air-Stable and Reusable Phosphine-Containing Calix[4]arene in Catalytic Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  首次使用5,11,17,23-四丁基-25-(二苯基膦甲氧基)-26,27,28-三羟基杯芳烃（LB1）催化N-磺酸化亚胺与甲基乙烯酮的氮烯-Morita-Baylis-Hillman反应。这是一种空气稳定、易于分离和可重复使用的催化剂。观察到反应速率显著加快，氮烯-Morita-Baylis-Hillman附加物在短时间内以优异的产率生成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259068

文献信息

• 2-(Diphenylphosphino)benzoyl-Substituted Calix[4]arene: Efficient Organocatalyst in Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Weihui Zhong、Yanyan Shen、Qian Tang、Chenchen Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290358

  日期：2012.3

  A novel bifunctional organocatalyst 5,11,17,23-tetra­butyl-25-[2-(diphenylphosphino)benzoate]-26,27,28-trihydroxycalix-[4]arene (LB3) was synthesized and applied to promote the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction of N-sulfonated im­ines with methyl vinyl ketone. It was found that in the presence of acidic additives the reaction rate could be accelerated to give aza-MBH adducts in good to excellent

  合成了新型双功能有机催化剂5,11,17,23-四丁基-25- [2-（二苯基膦基）苯甲酸酯] -26,27,28-三羟基杯-[4]芳烃（LB3），并用于促进氮杂-森田-N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。已经发现，在酸性添加剂的存在下，可以加快反应速率，从而以良好或优异的产率得到氮杂-MBH加合物。与我们以前的含膦的杯[4]亚芳基LB1相比，该新型催化剂更为有效。 含膦的杯[4]芳烃-有机催化-Aza-Morita-Baylis-Hillman
• First Application of Air-Stable and Reusable Phosphine-Containing Calix[4]arene in Catalytic Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Weihui Zhong、Yemin Zheng、Jiadi Zhou、Yanyan Shen

  DOI：10.1055/s-0030-1259068

  日期：2010.12

  For the first time, the aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone was catalyzed by 5,11,17,23-tetrabutyl-25-(diphenylphosphinomethoxy)-26,27,28-­trihydroxycalix[4]arene (LB1), an air-stable, easily isolated and reusable catalyst. Great acceleration of the reaction was observed and the aza-Morita-Baylis-Hillman adducts were produced in excellent yields within short reaction time.

  首次使用5,11,17,23-四丁基-25-(二苯基膦甲氧基)-26,27,28-三羟基杯芳烃（LB1）催化N-磺酸化亚胺与甲基乙烯酮的氮烯-Morita-Baylis-Hillman反应。这是一种空气稳定、易于分离和可重复使用的催化剂。观察到反应速率显著加快，氮烯-Morita-Baylis-Hillman附加物在短时间内以优异的产率生成。
• Switchable pyrrole-based hydrogen bonding motif in enantioselective trifunctional organocatalysis
  作者：Sviatoslav S. Eliseenko、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.016

  日期：2019.1

  Pyrroles are versatile chemical motifs for molecular recognition or ligand design but their utility as catalytic components are underexplored. We incorporated a pyrrole motif into our acid-switchable, MAP-based trifunctional organocatalytic system. The switching-on of this system by an external Brønsted acid, 3-methyl benzoic acid, presented proficient catalysis in both aza-Morita–Baylis–Hillman (MBH

  吡咯是用于分子识别或配体设计的通用化学基序，但其作为催化组分的用途尚未得到充分开发。我们将吡咯基序纳入了我们的酸可转换，基于MAP的三官能有机催化体系中。通过外部布朗斯台德酸3-甲基苯甲酸接通该系统，在aza- Morita-Baylis-Hillman（MBH，3小时内转化率> 95％，ee达88％）和MBH中均表现出良好的催化作用（6小时内转化率高达81％，ee达到77％）反应。催化通用性和熟练度的提高可能是由于吡咯与酸开关之间通过CH /π相互作用而产生的新的协同作用。