3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynal | 1253522-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynal
• CAS: 1253522-09-6
• 化学式: C₁₁H₄F₆O
• 分子量: 266.143
• InChiKey: TYZVEUQWJLJFTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynal 、 salicyl N-tosylimine 在 (S)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(S)-N-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-formyl-4H-chromen-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4-Amino-4H-Chromenes by Organocatalytic Oxa-Michael/Aza-Baylis-Hillman Tandem Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201001293

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-4H-chromenes by Reaction of Salicylic Aldehydes with Alkynals Catalyzed by Silyl Prolinol Ethers
  作者：José Alemán、José García Ruano、Cuauhtémoc Alvarado、Vanesa Marcos、Alberto Núñez

  DOI：10.1055/s-0030-1260020

  日期：2011.6

  report an oxa-Michael/Baylis-Hillman tandem reaction between salicylaldehydes and alk-2-ynals activated by silyl prolinol ethers, affording 2,3-disubstituted 4-hydroxy-4H-chromenes in good yields and enantiomeric ratios (up to 98:2). organocatalysis - proline - chromenes - asymmetric synthesis - aminocatalysis

  我们报道了甲硅烷基脯氨醇醚活化的水杨醛与alk-2-ynals之间的oxa-Michael / Baylis-Hillman串联反应，以良好的收率和对映体比率（高达98）提供2,3-二取代的4-羟基-4 H-色烯：2）。 有机催化-脯氨酸-色烯-不对称合成-氨基催化
• Enantioselective Synthesis of 4-Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones to Alkynals Catalyzed by Fluorodiphenylmethylpyrrolidines
  作者：José Alemán、Alberto Fraile、Leyre Marzo、José Luis García Ruano、Cristina Izquierdo、Sergio Díaz-Tendero

  DOI：10.1002/adsc.201200033

  日期：2012.6.18

  The first organocatalytic enantioselective 1,3‐dipolar reaction between nitrones and alkynals catalyzed by (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine to give 4‐isoxazolines (2,3‐dihydroisoxazoles) with high enantiomeric excess, excellent yields and low catalyst loading (1–5 mol%) is presented. The catalytic loading could be reduced to 1 mol% with only slight increases in reaction times.

  （S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷催化的硝酮与炔烃之间的第一个有机催化对映选择性1,3-偶极反应，得到对映体过量高，产率高，催化剂负载低的4-异恶唑啉（2,3-二氢异恶唑）（ 1-5％（摩尔）。催化负荷可以降低到1摩尔％，而反应时间仅稍微增加。