O-ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid | 1201896-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-ethoxy-hydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(4-chlorophenyl)-ethoxy-hydroxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1201896-09-4
• 化学式: C₈H₁₀ClO₂PS
• 分子量: 236.659
• InChiKey: MVMODECWFLFIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键相互作用稳定簇型非对映体盐晶体

  摘要：

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/cg9010967
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diethyl 4-chlorophenylphosphonothioate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  卤素键相互作用稳定簇型非对映体盐晶体

  摘要：

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/cg9010967

文献信息

• Halogen-Bonding Interaction Stabilizing Cluster-type Diastereomeric Salt Crystals
  作者：Yuka Kobayashi、Jin Maeda、Tetsuo Ando、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/cg9010967

  日期：2010.2.3

  O-Ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid (1) was newly synthesized and applied as a chiral selector for the enantioseparation of racemic 1-(4-halophenyl)ethylamines (halo = F, Cl, Br, I; 2a−d) through diastereomeric salt formation. The phosphonothioic acid 1 showed an excellent chirality-recognition ability for the fluorinated and iodinated amines 2a and 2d with the dramatic switch of the absolute

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。