N-(((cis)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-yl)methyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(((cis)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-yl)methyl)propan-1-amine
• 英文别名: N-[[(2S,4R)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-yl]methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: RCDOMUGFZAEIDR-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到N-(((cis)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-yl)methyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过均烯丙基胺的碘 环化合成氮杂环丁烷和吡咯烷，并在斑马鱼胚胎试验中探索活性†

  摘要：

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣

  DOI：

  10.1039/c3ob41007b

文献信息

• Synthesis of azetidines and pyrrolidines via iodocyclisation of homoallyl amines and exploration of activity in a zebrafish embryo assay
  作者：Antonio Feula、Sundeep S. Dhillon、Rama Byravan、Mandeep Sangha、Ronald Ebanks、Mariwan A. Hama Salih、Neil Spencer、Louise Male、Istvan Magyary、Wei-Ping Deng、Ferenc Müller、John S. Fossey

  DOI：10.1039/c3ob41007b

  日期：——

  deliver stable methylamino azetidine derivatives. With subtle changes to the reaction sequences homoallyl amines could be stereoselectively converted to either cis- or trans-substituted 3-amino pyrrolidine derivatives at will. The stereochemical divergent synthesis of cis and trans substituted pyrrolidines supports an ion part, aziridinium, isomerisation pathway for azetidine to pyrrolidine isomerisation

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣