2H-吡咯,3,4-二氢-4,5-二苯基- | 155220-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2H-吡咯,3,4-二氢-4,5-二苯基-
• 英文名称: 4,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 155220-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KUPQCZQPLKBESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡咯,3,4-二氢-4,5-二苯基- 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到cis-2,3-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1,2-diphenylbutan-1-one 在 RaNi 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2H-吡咯,3,4-二氢-4,5-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5

文献信息

• A general stereocontrolled synthesis of cis-2,3 disubstituted pyrrolidines and piperidines
  作者：Kollol Pal、Mark L. Behnke、Liang Tong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73710-5

  日期：1993.9

  A general synthetic method is reported for the preparation of cis-2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines from readily available acyclic precursors. The key reaction involves the stereoselective reduction of a cyclic imine controlled by the C-3 substituent.

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。
• Application of the thioimidate cyclopropane rearrangement to heterocyclic synthesis. Preparation of diaryl pyrrolines
  作者：Ronald K. Chang、Robert M. DiPardo、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.009

  日期：2005.12

  Substituent effects on the thioimidate cyclopropane rearrangement and factors affecting regioselectivity are reported. Palladium-mediated coupling of the pyrrolothiomethylimidate rearrangement products with Grignard reagents provides diaryl pyrrolines in good yields.

  报道了取代基对硫代亚氨酸酯环丙烷重排的影响以及影响区域选择性的因素。钯介导的吡咯硫代甲基亚氨酸酯重排产物与格利雅试剂的偶联提供了高收率的二芳基吡咯啉。