1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-sulfonylglycerol | 824424-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-sulfonylglycerol
• 英文别名: 3-(Hexadecane-1-sulfonyl)-2-(hexadecyloxy)propan-1-OL；2-hexadecoxy-3-hexadecylsulfonylpropan-1-ol
• CAS: 824424-25-1
• 化学式: C₃₅H₇₂O₄S
• 分子量: 589.02
• InChiKey: ZCYUEAUDGCAZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-sulfonylglycerol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-trimethyl(3-phosphonopropyl)ammonium mono(2-hexadecyloxy-3-hexadecylsulfonylpropyl) ester
  参考文献：
  名称：

  肺表面活性剂二棕榈酰磷脂酰胆碱含硫类似物的合成和界面行为。

  摘要：

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.001
• 作为产物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-sulfonylglycerol
  参考文献：
  名称：

  肺表面活性剂二棕榈酰磷脂酰胆碱含硫类似物的合成和界面行为。

  摘要：

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.001

文献信息

• Synthesis and interfacial behavior of sulfur-containing analogs of lung surfactant dipalmitoyl phosphatidylcholine
  作者：Yusuo Chang、Zhengdong Wang、Robert H. Notter、Zhongyi Wang、Long Qu、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.001

  日期：2004.12

  SO2-linked analog synthesized here had increased adsorption and improved film respreading compared to DPPC, while reaching very low surface tensions (1 N/m) in cycled interfacial films on both the Wilhelmy balance and the pulsating bubble surfactometer. This compound appears to have potential utility as a component in future phospholipase-resistant synthetic exogenous surfactants for treating clinical forms

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。