2-chloro-5,5-diethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 115579-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-5,5-diethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (OCH2CEt2CH2O)PCl；2-Chloro-5,5-diethyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 115579-19-6
• 化学式: C₇H₁₄ClO₂P
• 分子量: 196.614
• InChiKey: XNDNPTMMAQLZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±7.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,5-diethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 水 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状亚磷酸酯/亚磷酰胺的水解及其抑制-无环膦酸盐的可逆环化为环状亚磷酸酯

  摘要：

  使用简单的添加剂（如 KF、K2CO3、Et3N 和分子筛）有效抑制在有意添加的水存在下环状亚磷酸酯/亚磷酰胺 (OCH2CRR'CH2O)PX [X = OPh (1), NMe2 (2)] 的水解. 其中，K2CO3 的效果最好。环状 H-膦酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(O)H (3) 是亚磷酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(OH) 的互变异构形式，在胺水溶液存在下容易水解，生成无环膦酸酯盐 [H2NMe2]+[(HOCH2CRR'CH2O)P(O)(H)(O-)] (4) 可以在简单加热后恢复到 3。有趣的是，(OCH2CRR'CH2O)PX [X = Cl (I-III), NMe2 (2)] 在 K2CO3 存在下与苯酚和水的竞争反应只产生苯氧基衍生物，而不产生水解产物。

  DOI：

  10.1021/op034058k
• 作为产物：
  描述：

  丙二醇乙醚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5,5-diethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthese et Etude Conformationnelle Par RMN (1H,13C,31P) et DFT des Cycloalcoxyphosphinallenes et des Hydrazones β-Cycloalcoxyphosphonatees

  摘要：

  摘要 将肼及其衍生物加成到环烷氧基膦烯基上会以良好的收率生成 β-(5,5-二烷基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦基)-腙。所得化合物的结构通过核磁共振 (1H, 13C, 31P) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算在 B3LYP/6-311++G (2d, 2p) 理论水平进行阐明。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.700348

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Dialkyl Acetylenedicarboxylates, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Anthracene
  作者：K. V. Sajna、Ramesh Kotikalapudi、Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo102240u

  日期：2011.2.4

  opening of the [β,γ] carbon−carbon double bond of the allene is realized. In contrast to these, the reaction of allenylphosphonate (OCH2CMe2CH2O)P(O)(H)C═C═CMe2 possessing a terminal ═CMe2 group with DMAD occurs by both [2 + 2] cycloaddition and ene reaction. While the reaction of ═CH2 terminal allenylphosphonates as well as allenylphosphine oxides with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded preferentially

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4
• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.
  作者：IWAO MORITA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、SHIN-ICHI TADA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.4144

  日期：——

  A series of 1, 4-dihydropyridine-5-cyclic phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4- dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate calcium antagonists, was synthesized and examined for antihypertensive activity. Several compounds were proved to have activities superior or comparable to that of nifedipine in lowering blood pressure in normotensive and spontaneously hypertensive rats (SHR). Among these compounds, methyl 2, 6-dimethyl-5- (2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl) -4- (2-nitrophenyl) -1, 4-dihydropyridine-3-carboxylate (31, DHP-218) was approximately 7 times more active than nifedipine in SHR and was selected for further development and clinical evaluation. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。
• To stay as allene or go further? Synthesis of novel phosphono-heterocycles and polycyclics <i>via</i> propargyl alcohols
  作者：Venu Srinivas、K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c1cc10230c

  日期：——

  Novel (tetrahydro)dibenzazepines, N-hydroxyindolinones and polycyclic compounds are generated by a simple reaction of a chlorophosphite with functionalized propargyl alcohols.

  小说（四氢）二苯脑，N-羟基吲哚酮和多环化合物是通过氯磷酸酯与官能化丙炔醇的简单反应生成的。
• MORITA, IWAO;KUNIMOTO, KATSUTOSHI;TSUDA, MASAMI;TADA, SHIN-ICHI;KISE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4144-4154
  作者：MORITA, IWAO、KUNIMOTO, KATSUTOSHI、TSUDA, MASAMI、TADA, SHIN-ICHI、KISE, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis of Cyclic Phosphites/Phosphoramidites and Its Inhibition-Reversible Cyclization of Acyclic Phosphonate Salts to Cyclic Phosphites
  作者：N. Satish Kumar、Sudha Kumaraswamy、Musa A. Said、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/op034058k

  日期：2003.11.1

  Hydrolysis of cyclic phosphites/phosphoramidites (OCH2CRR‘CH2O)PX [X = OPh (1), NMe2 (2)] in the presence of intentionally added water is effectively inhibited by using simple additives such as KF, K2CO3, Et3N, and molecular sieves. Among these, K2CO3 gave the best results. Cyclic H-phosphonates (OCH2CRR‘CH2O)P(O)H (3), which are the tautomeric forms of the phosphites (OCH2CRR‘CH2O)P(OH), undergo facile

  使用简单的添加剂（如 KF、K2CO3、Et3N 和分子筛）有效抑制在有意添加的水存在下环状亚磷酸酯/亚磷酰胺 (OCH2CRR'CH2O)PX [X = OPh (1), NMe2 (2)] 的水解. 其中，K2CO3 的效果最好。环状 H-膦酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(O)H (3) 是亚磷酸酯 (OCH2CRR'CH2O)P(OH) 的互变异构形式，在胺水溶液存在下容易水解，生成无环膦酸酯盐 [H2NMe2]+[(HOCH2CRR'CH2O)P(O)(H)(O-)] (4) 可以在简单加热后恢复到 3。有趣的是，(OCH2CRR'CH2O)PX [X = Cl (I-III), NMe2 (2)] 在 K2CO3 存在下与苯酚和水的竞争反应只产生苯氧基衍生物，而不产生水解产物。