5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochromane | 53616-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochromane
• 英文别名: 5-phenyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromene
• CAS: 53616-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NDUGVZMTVSQJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  393.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochromane 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochromane
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003

文献信息

• Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1039/b601314g

  日期：——

  The modified small pore size zeolite E4a has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction. This method is simple, cheap, environmentally-friendly and gives the isochromans in high yield.

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。
• SATOH DAISUKE; HASHIMOTO TOSHIHIRO; AOYAMA KIYOMI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：SATOH DAISUKE、 HASHIMOTO TOSHIHIRO、 AOYAMA KIYOMI

  DOI：——

  日期：——
• Novel α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole Propionate (AMPA) Receptor Antagonists of 2,3-Benzodiazepine Type:  Chemical Synthesis, in Vitro Characterization, and in Vivo Prevention of Acute Neurodegeneration
  作者：Bernd Elger、Andreas Huth、Roland Neuhaus、Eckard Ottow、Herbert Schneider、Bernd Seilheimer、Lechoslaw Turski

  DOI：10.1021/jm0580003

  日期：2005.7.1

  Under pathophysiological conditions, alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole propionate (AMPA) receptor activation is considered to play a key role in several disorders of the central nervous system. In the search for AMPA receptor antagonists, the synthesis and pharmacological characterization of a series of novel compounds that are structurally related to GYKI 52466 (1), a well-known selective

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，