N2-benzyl-4-[(E)-2-(benzylamino)-2-(methylsulfanyl)-1-nitro-1-ethenyl]-3-nitro-4H-2-chromenamine | 1173429-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N2-benzyl-4-[(E)-2-(benzylamino)-2-(methylsulfanyl)-1-nitro-1-ethenyl]-3-nitro-4H-2-chromenamine
• 英文别名: N-benzyl-4-[(E)-2-(benzylamino)-2-methylsulfanyl-1-nitroethenyl]-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• CAS: 1173429-81-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 504.566
• InChiKey: MIKZGMRFOZHXPM-SHHOIMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-苄基氨基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯 、 水杨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.08h， 以45%的产率得到N-benzyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes

  摘要：

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.018

文献信息

• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.