2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮,2,2-二甲基- | 15297-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮,2,2-二甲基-
• 英文名称: 3,4-dehydro-β-lapachone
• 英文别名: dehydro-β-lapachone；dehydro-λ-lapachone；2,2-Dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione；2,2-dimethylbenzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 15297-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RDUXRYJQWALZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮,2,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66297

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。
• Conversion of lapachol to lomatiol: synthesis of novel naphthoquinone derivatives
  作者：Kenneth O. Eyong、Kiran Chinthapally、Soundararasu Senthilkumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c5nj01484k

  日期：——

  Lapachol (1), a naphthoquinone isolated mostly from the plants of the bignoniaceae family has a broad spectrum of biological activities and as a consequence it has been the object of different chemical transformations. Lomatiol (3), another naturally occurring naphthoquinone having structural similarities to lapachol, has been obtained from chemical and microbial transformations of lapachol in very

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• Pharmaceutical Composition for the Treatment or Prevention of Diseases Involving Obesity, Diabetes, Metabolic Syndrome, Neuro-Degenerative Diseases and Mitochondria Dyfunction Diseases
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20080146655A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供一种药物组合物，用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病和线粒体功能障碍相关疾病，包括：以下式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING OBESITY, DIABETES, METABOLIC SYNDROME, NEURO-DEGENERATIVE DISEASES AND MITOCHONDRIA DYSFUNCTION DISEASES
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20090292011A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供了一种用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病以及线粒体功能障碍相关疾病的制药组合物，包含以下公式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或任何组合。