2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 | 5247-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮
• 中文别名: 2H-萘并[1,8-BC]呋喃-2-酮
• 英文名称: 1,8-naphtholactone
• 英文别名: 2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one；2H-naphtho-1,8furan-2-one；8-hydroxy-1-naphthoic acid lactone；2H-naphtho[1,8-b,c]furan-2-one；2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；1,8-naphthalenecarbolactone；2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-one
• CAS: 5247-85-8
• 化学式: C₁₁H₆O₂
• mdl: MFCD00204994
• 分子量: 170.167
• InChiKey: QGYVYNJHKNNLFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107℃
• 沸点：
  325.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Formation and hydrolysis of lactones of phenolic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a041
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-8-hydroxy-1-naphthamide 在 高氯酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pikus, A. L.; Mezheritskii, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 150 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low molecular weight dendritic compounds as pharmaceutical agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06225352B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  This invention is for low molecular weight dendritic polymers (dendroids) of Formula I are useful as agents in the treatment of cancer, Alzheimers disease, thrombosis, inflammatory diseases, and bacterial resistance.

  这项发明是针对低分子量树状聚合物（树状体）的公式I，可用作治疗癌症、阿尔茨海默病、血栓形成、炎症性疾病和细菌耐药的药剂。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。
• Novel chromogenic aminopeptidase substrates for the detection and identification of clinically important microorganisms
  作者：Marie Cellier、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Ari K. Rasul、Shaun N. Robinson、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.004

  日期：2014.10

  A series of amino acid derivatives 8–10, 42 and 43 have been prepared as chromogenic enzyme substrates in order to detect aminopeptidase activity in clinically important Gram-negative and Gram-positive bacteria. Enzymatic hydrolysis liberates the amino acid moiety and either a 4-aminophenol or a 4-dialkylaminoaniline derivative which undergoes oxidative coupling with 1-naphthol or a substituted 1-naphthol

  一系列氨基酸衍生物的8 - 10，42和43已制备为显色酶底物以检测在临床上重要的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌氨肽酶活性。酶促水解释放氨基酸部分和4-氨基苯酚或4-二烷基氨基苯胺衍生物，该衍生物与1-萘酚或取代的1-萘酚进行氧化偶联，得到吲哚酚染料。将底物和1-萘酚掺入基于琼脂的培养基中，这使得基于特定酶的水解，可以使强烈着色的细菌菌落生长。底物8 – 10产生红色/粉红色的菌落基板42和43形成蓝色和蓝色的菌落。该升丙氨酰肽酶底物8针对性升丙氨酰肽酶的活性，给有色菌落各种革兰阴性菌。底物9靶向β-丙氨酰氨肽酶活性，并产生带有选定革兰氏阴性菌种（包括铜绿假单胞菌）的有色菌落。肠球菌和化脓性链球菌水解了3 - p-谷氨酰胺酸氨基肽酶的三种底物（10a，10c和43）产生有色菌落。该研究中还包括了两种酵母，但是它们没有与任何受检底物产生有色菌落。
• Pd(OAc)2-catalyzed oxidative carbonylation of aromatics: synthesis of naphthalenecarboxylic acids
  作者：Alexander R. Elman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.154

  日期：2013.10

  The liquid-phase oxidative carbonylation of aromatics leading to aromatic carboxylic acids is studied to develop new approaches to 2,6-naphthalenedicarboxylic acid (NDA) preparation. It is shown that the catalytic system Pd(OAc)2/K2S2O8 allows the synthesis of naphthalic anhydride (NAn) by direct oxidative carbonylation of naphthalene under mild conditions (25 °С, 2 atm СО). The subsequent alkaline

  研究了导致芳族羧酸的芳族化合物的液相氧化羰基化，以开发制备2，6-萘二甲酸（NDA）的新方法。结果表明，催化体系Pd（OAc）2 / K 2 S 2 O 8允许在温和的条件下（25°C，2 atmСО）通过萘的直接氧化羰基化反应合成萘酐（NAn）。已知随后的NAn碱水解和所获得的1，8-萘二羧酸盐的异构化导致NDA。