N-(dimethylaminomethylidene)-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide | 108228-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethylaminomethylidene)-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 108228-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: DAMWKYCFVAIUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 N-(dimethylaminomethylidene)-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide 在 (chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 2,5-diphenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydropyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-N-methylmethanaminium Chloride as A Dehydrating Agent. A Direct and Efficient One-Pot Synthesis of Various Pyrimidinones, Azetidinones and Pyridones via Cycloaddition Reactions

  摘要：

  N-[(氯磺酰氧基)亚甲基]-N-甲基甲铵氯（1）被发现是一种高效且温和的脱水剂，可直接从相应的羧酸2原位生成单苯基（4a）、二苯基（4b）和单氯代烯酮（4c）。这些烯酮与1,3-二氮-1,3-丁二烯5发生环加成反应，生成4(3H)-嘧啶酮6和氮杂环丁烷酮7，并与3-(芳亚甲基)色酮8反应，得到[1]苯并吡喃[3,2-c]吡啶-3,10[2H]二酮9。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26639

文献信息

• A New and Efficient Method for the Generation of Sulfene (Thioformaldehyde Dioxide)
  作者：Dipak Prajapati、Satyendra P. Singh、Asha R. Mahajan、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1993-25882

  日期：——

  Chlorosulfonylmethylene(dimethyl)ammonium chloride (1) is a highly reactive dehydrating agent which provides an efficient entry to 3, 4-dihydro-3-phenyl-2H-benzothiazine 1,1-dioxides 4, 4, 5-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-3H-1,2, 5-benzoxathiazepine 2,2-dioxides 6 and 2-aryl-5-dimethylamino-5, 6-dihydro-2H-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides 8 via cycloaddition reactions of imines 3, nitrones 5 and 1,3-diazabutadiene derivatives 7 with in situ generated sulfene directly from the corresponding sulfonic acids. The seven-membered azasultone structural assignments are supported by spectroscopic data.

  氯磺酰亚甲基（二甲基）氯化铵 (1) 是一种高反应性脱水剂，可有效生成 3, 4-二氢-3-苯基-2H-苯并噻嗪 1,1-二氧化物 4, 4, 5-二氢-4-( 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基)-3H-1,2, 5-苯并氧氮杂 2,2-二氧化物 6 和 2-芳基-5-二甲基氨基-5, 6-二氢-2H-1,2 ,4-噻二嗪1,1-二氧化物8通过亚胺3、硝酮5和1,3-二氮杂丁二烯衍生物7的环加成反应直接从相应的磺酸原位生成亚磺酰。七元氮磺内酯结构分配得到光谱数据的支持。
• Synthesis of functionalised cyclic nitrones via regioselective and unusual [3 + 2] cycloadditions of α-nitrosostyrenes with 1,3-diazabuta-1,3-dienes and imines
  作者：Arun K. Sharma、Sujit N. Mazumdar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1039/a702254i

  日期：——

  The α-nitrosostyrenes 2, generated in situ from α-halogeno oximes, undergo regioselective [3 + 2] cycloaddition with 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 and 5 leading to the cyclic nitrones 3 and 6, respectively. Similarly, the cyclic nitrones 12 are also formed in reactions of 2 with the trisubstituted amidines 11. Thermolysis of the nitrones 3 and 12d–f gives imidazole derivatives 13. The nitrones 6, on the other hand, on thermolysis under similar conditions, give the amidine derivatives 17. Interestingly, the treatment of both 3 and 6 with NaBH4 in methanol and the reactions of 2 with N-arylbenzamidines also yield the imidazole derivatives 13.

  由 α-卤代肟原位生成的 α-亚硝基苯乙烯 2，与 1,3-diazabuta-1,3-二烯 1 和 5 进行区域选择性 [3+2] 环加成，生成环状硝酮 3 和 6，分别。类似地，环状硝酮 12 也在 2 与三取代脒 11 的反应中形成。硝酮 3 和 12d-f 的热解得到咪唑衍生物 13。另一方面，硝酮 6 在类似条件下热解，得到脒衍生物 17。有趣的是，用 NaBH4 在甲醇中处理 3 和 6，以及 2 与 N-芳基苯甲脒反应也得到咪唑衍生物 13。
• Diazabutadienes in heterocyclic syntheses: reaction of 1,3-diazabutadienes with 2-oxazolin-5-ones
  作者：Bir Sain、Satyendra P. Singh、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93452-x

  日期：1991.9

  (4+2) Cycloaddition reactions of 1-aryl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,3-diazabutadienes with 2-oxazolin-5-ones leading to pyrimidin-6-ones are reported.

  “（4+2）环加成反应-1-芳基-4-二甲基氨基-2-苯基-1,3-二氮杂丁二烯与2-恶唑啉-5-酮反应，生成嘧啶-6-酮的反应被报道。”