2-[N-(5β-cholan-24-oyl)amino]ethanesulfonic acid | 521-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[N-(5β-cholan-24-oyl)amino]ethanesulfonic acid
• 英文别名: taurocholanic acid；2-(5β-cholan-24-oylamino)-ethanesulfonic acid；2-(5β-Cholan-24-oylamino)-aethansulfonsaeure；2-((R)-4-((5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethanesulfonic acid；2-[[(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 521-06-2
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₄S
• 分子量: 467.714
• InChiKey: FFXASAUOFCPQFD-WRPYGWGESA-N

物化性质

• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5β-胆烷酸 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[N-(5β-cholan-24-oyl)amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  EphA2受体拮抗剂胆酸氨基酸偶联物的合成及构效关系

  摘要：

  Eph-ephrin 系统在癌变过程中对肿瘤生长和血管功能起着关键作用。我们之前已经确定胆酸是一种竞争性和可逆的 EphA2 拮抗剂，能够破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并抑制前列腺癌细胞中的 EphA2 激活。在此，我们报告了一组胆酸衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物通过将其羧基与一组天然存在的氨基酸缀合而获得，旨在改善 EphA2 受体的抑制。构效关系表明胆酸与小尺寸线性氨基酸的缀合导致有效的 EphA2 拮抗剂，而芳香族氨基酸的引入降低了置换研究的效力。β-丙氨酸衍生物 4 能够在微摩尔范围内破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用，并剂量依赖性地抑制 PC3 细胞上的 EphA2 活化。这些发现可能有助于设计对癌细胞系有活性的新型 EphA2 拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/molecules181013043

文献信息

• Compositions and methods for non-parenteral delivery of oligonucleotides
  申请人：——

  公开号：US20030040497A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates to compositions and methods which enhance the local and systemic uptake and delivery of oligonucleotides and nucleic acids via non-parenteral routes of administration. Pharmaceutical compositions comprising oligonucleotides disclosed herein include, for systemic delivery, emulsion and microemulsion formulations for a variety of applications and oral dosage formulations. It has also surprisingly been discovered that oligonucleotides may be locally delivered to colonic sites by rectal enemas and suppositories in simple solutions, e.g., neat or in saline. Such pharmaceutical compositions of oligonucleotides may further include one or more penetration enhancers for the transport of oligonucleotides and other nucleic acids across mucosal membranes. The compositions and methods of the invention are utilized to effect the oral, buccal, rectal or vaginal administration of an antisense oligonucleotide to an animal in order to modulate the expression of a gene in the animal for investigative, therapeutic, palliative or prophylactic purposes.

  本发明涉及通过非肠道给药途径提高寡核苷酸和核酸的局部和全身摄取和递送的组合物和方法。本发明公开的包含寡核苷酸的药物组合物包括用于全身给药的乳剂和微乳剂制剂、用于各种应用的乳剂和微乳剂制剂以及口服制剂。令人惊讶的是，人们还发现寡核苷酸可以通过直肠灌肠剂和栓剂以简单的溶液（如纯溶液或生理盐水）局部输送到结肠部位。这种寡核苷酸药物组合物可进一步包括一种或多种渗透促进剂，以促进寡核苷酸和其他核酸在粘膜上的转运。本发明的组合物和方法可用于对动物口服、口腔、直肠或阴道给药反义寡核苷酸，以调节动物体内基因的表达，达到研究、治疗、缓解或预防的目的。
• Compositions and methods for treatment of pouchitis
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040162259A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates methods of treating pouchitis by administering a pharmaceutical formulation suitable for rectal use, such as an enema or suppository, comprising an antisense oligonucleotide targeted to ICAM-1 to an individual.

  本发明涉及通过向个体施用一种适合直肠使用的药物制剂（如灌肠剂或栓剂）来治疗肠袋炎的方法，该药物制剂包含针对 ICAM-1 的反义寡核苷酸。
• Pulsatile release compositions and methods for enhanced intestinal drug absorption
  申请人：Weinbach Susan

  公开号：US20050196443A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Delayed release oral pharmaceutical formulations and methods for enhanced intestinal drug absorption. The formulation comprises a first population of carrier particles comprising a drug and a penetration enhancer which are released at a first location in the intestine, and a second population of carrier particles comprising a penetration enhancer and a delayed release coating or matrix. This penetration enhancer is released at a second location in the intestine downstream from the first location and enhances absorption of the drug when it reaches the second location.

  增强肠道药物吸收的缓释口服药物制剂和方法。制剂包括第一批载体颗粒，其中包括药物和渗透促进剂，在肠道的第一位置释放；第二批载体颗粒，其中包括渗透促进剂和缓释涂层或基质。这种渗透促进剂在肠道第一位置下游的第二位置释放，当药物到达第二位置时，会促进药物的吸收。
• US8084432B2
  申请人：——

  公开号：US8084432B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Amino Acid Conjugates of Cholanic Acid as Antagonists of the EphA2 Receptor
  作者：Simonetta Russo、Matteo Incerti、Massimiliano Tognolini、Riccardo Castelli、Daniele Pala、Iftiin Hassan-Mohamed、Carmine Giorgio、Francesca De Franco、Antimo Gioiello、Paola Vicini、Elisabetta Barocelli、Silvia Rivara、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.3390/molecules181013043

  日期：——

  occurring amino acids with the aim to improve EphA2 receptor inhibition. Structure-activity relationships indicate that conjugation of cholanic acid with linear amino acids of small size leads to effective EphA2 antagonists whereas the introduction of aromatic amino acids reduces the potency in displacement studies. The β-alanine derivative 4 was able to disrupt EphA2-ephrinA1 interaction in the micromolar

  Eph-ephrin 系统在癌变过程中对肿瘤生长和血管功能起着关键作用。我们之前已经确定胆酸是一种竞争性和可逆的 EphA2 拮抗剂，能够破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并抑制前列腺癌细胞中的 EphA2 激活。在此，我们报告了一组胆酸衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物通过将其羧基与一组天然存在的氨基酸缀合而获得，旨在改善 EphA2 受体的抑制。构效关系表明胆酸与小尺寸线性氨基酸的缀合导致有效的 EphA2 拮抗剂，而芳香族氨基酸的引入降低了置换研究的效力。β-丙氨酸衍生物 4 能够在微摩尔范围内破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用，并剂量依赖性地抑制 PC3 细胞上的 EphA2 活化。这些发现可能有助于设计对癌细胞系有活性的新型 EphA2 拮抗剂。