4-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-ylmethoxymethyl)benzoic acid methyl ester | 88045-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-ylmethoxymethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(4-Methyloxycarbonylbenzyloxy)methyl-5-chloropyrimidin-2-one；methyl 4-(((5-chloro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)methyl)benzoate；methyl 4-[(5-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)methoxymethyl]benzoate
• CAS: 88045-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 308.721
• InChiKey: AHAMMFXTFQKOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-ylmethoxymethyl)benzoic acid methyl ester 在 20 nM ammoniumcarbonate buffer 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 2-<4-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-ylmethoxymethyl)benzamido>succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine Derivatives of Amino Acids Using Pig Liver Esterase and Pancreas Lipase.

  摘要：

  The parent methyl ester of the N-1 substituted 5-chloropyrimidinone is hydrolysed by pig liver esterase to the corresponding carboxylic acid. The acid chloride as made with PCl5 in toluene, and coupling with benzyl and Methyl esters Of selected L-amino acids to the corresponding amides was done in dichloromethane in the presence of triethylamine. The benzyl and methyl ester protecting groups were hydrolysed with pancreas lipase or esterase in a pH-stat to yield the corresponding carboxylic acids.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-1204
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 chloromethyl 4-methyloxycarbonylbenzyl ether 生成 4-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-ylmethoxymethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof

  摘要：

  通式为：##STR1##其中X代表卤素或三氟甲基；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢或较低的烷基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，分别代表氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基或5-9成员不饱和或芳香杂环环；R.sup.4和R.sup.5中的一个或两个还可以表示芳酰基；Z代表氧原子或硫原子或其氧化物或基团NR.sup.6（其中R.sup.6如下定义或表示基团COR.sup.7，其中R.sup.7代表氢或可选择取代的芳香基、杂环基、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R代表C.sub.6-10的碳环芳基或含有5-9成员不饱和或芳香杂环环的杂环基，该环含有O、N和S中选择的一个或多个杂原子，并且可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基，所述基团可以是可选择的取代基；当存在酸性或碱性基团时，其盐在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备。

  公开号：

  US04539324A1

文献信息

• Pyrimidinone derivatives
  申请人：NYCOMED AS

  公开号：EP0160573A2

  公开（公告）日：1985-11-06

  Bisulphite adducts of compounds of formula (wherein R represents a group R2-CH-X-(CR4R5)nR3; R' represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl or phenyl group; X represents an oxygen or a sulphur atom or a group , where R6 represents a formyl, C1-4 alkanoyl or C1-4 alkoxycarbonyl group; R3 represents a C6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5- or 6- membered unsaturated heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from 0, N and S and optionally carries a fused carbocyclic ring, which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, C1-4 alkylthio, hydroxyl, nitro, cyano and formyl groups, -NR7R8 groups (where R is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and RB is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl or aroyl group) and C1-4 alkyl groups substituted by one or more hydroxy or -NR7R8 groups and halogen atoms; n is an integer having the value 0 or 1; and R4 and R5, which may be the same or different, each is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group) and salts of such adducts have metaphase arrest abilities and desirably good water solubilities and may be useful in combatting abnormal cell proliferation.

  式化合物的亚硫酸氢盐加合物 (其中 R 代表基团 R2-CH-X-(CR4R5)nR3； R' 代表卤素原子或三氟甲基； R2 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷酰基或苯基； X 代表氧原子、硫原子或基团。 其中 R6 代表甲酰基、C1-4 烷酰基或 C1-4 烷氧羰基； R3 代表 C6-10 碳环芳香基团或含有 5 或 6 成员不饱和杂环的杂环基团，该环含有一个或多个选自 0、N 和 S 的杂原子，并可选择带有一个融合碳环，该碳环或杂环基团可带有一个或多个选自卤素原子的取代基、C1-4烷基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷硫基、羟基、硝基、氰基和甲酰基、-NR7R8基团（其中R为氢原子或C1-4烷基，RB为氢原子或C1-4烷基、C1-4烷酰基或甲酰基）以及被一个或多个羟基或-NR7R8基团和卤素原子取代的C1-4烷基； n 是数值为 0 或 1 的整数；以及 R4和R5，它们可以相同或不同，各自为氢原子或C1-6烷基）和这类加合物的盐具有移相抑制能力和理想的良好水溶性，可用于抑制异常细胞增殖。
• US4539324A
  申请人：——

  公开号：US4539324A

  公开（公告）日：1985-09-03