(2R,3R)-1,2-Epoxydecan-3-ol Tetrahydropyranyl Ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-Epoxydecan-3-ol Tetrahydropyranyl Ether
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]octoxy]oxane
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: ULAWEFRLLGNLAI-GRKKQISMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-Epoxydecan-3-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 3.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-ethyl-6-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-2,4-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  从人参愈伤组织中分离出的细胞毒性聚乙炔的合成和绝对构型。

  摘要：

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1447
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2,3-Trihydroxydecane 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R)-1,2-Epoxydecan-3-ol Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  从人参愈伤组织中分离出的细胞毒性聚乙炔的合成和绝对构型。

  摘要：

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1447

文献信息

• Fujimoto, Yasuo; Satoh, Mitsuru; Takeuchi, Naoki, Chemistry Letters, 1989, p. 1619 - 1622
  作者：Fujimoto, Yasuo、Satoh, Mitsuru、Takeuchi, Naoki、Kirisawa, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1619-1622
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1447-1450
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configurations of the cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng.
  作者：Yasuo FUJIMOTO、Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Makoto KIRISAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1447

  日期：——

  Panaxacol (1) and dihydropanaxacol (2), cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng, were synthesized starting from D-(-)-diethyl tartrate. The absolute configuration of 1 was determined to be 9R, 10R and the absolute configuration at C-3 of 2 was tentatively assigned as 3S by the application of the R(+)-alpha-methoxy-alpha-(trifluoro methyl)phenylacetyl (MTPA) method.

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。