ursinanolide | 83882-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ursinanolide
• 英文别名: 2-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-enoxy]-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 83882-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KCXINQXXLKVMEJ-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 ursinanolide
  参考文献：
  名称：

  一烷基和二烷基呋喃合成的新方面

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过将3-锂呋喃与各种亲电试剂进行烷基化反应，可以得到3-取代的呋喃系统。3-甲基呋喃的2-或5-位被甲硅烷基化以高区域选择性封闭。在将剩余的游离α-位置金属化和烷基化并随后进行甲硅烷基化之后，得到2,3-和2,4-二取代的呋喃。这些方法用于合成天然存在的化合物乌索尔醇化物（）和longifolin（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86685-0

文献信息

• BOCK, INGE;BORNOWSKI, HANS;RANFT, ANDREAS;THEIS, HEINZ, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1199-1210
  作者：BOCK, INGE、BORNOWSKI, HANS、RANFT, ANDREAS、THEIS, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• New aspects in the synthesis of mono- and dialkylfurans
  作者：Inge Bock、Hans Bornowski、Andreas Ranft、Heinz Theis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86685-0

  日期：1990.1

  3-substituted furan systems can be obtained by alkylation of 3-lithium furans with various electrophiles in the presence of hexamethylphosphoric acid triamide in good yields. The 2- or 5-position of 3-methyl furan is blocked with high regioselectivity by silylation. After metalation and alkylation of the remaining free α-position and subsequent desilylation the 2,3- and 2,4-disubstituted furans are

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过将3-锂呋喃与各种亲电试剂进行烷基化反应，可以得到3-取代的呋喃系统。3-甲基呋喃的2-或5-位被甲硅烷基化以高区域选择性封闭。在将剩余的游离α-位置金属化和烷基化并随后进行甲硅烷基化之后，得到2,3-和2,4-二取代的呋喃。这些方法用于合成天然存在的化合物乌索尔醇化物（）和longifolin（）。