Z-4-bromo-3-methyl-3-buten-1-yl-tert-butyldimethylsilyl ether | 84303-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-4-bromo-3-methyl-3-buten-1-yl-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (Z)-4-bromo-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)but-3-ene；[(Z)-4-bromo-3-methylbut-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 84303-93-5
• 化学式: C₁₁H₂₃BrOSi
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QOHTVOMPOYWGIU-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-bromo-3-methyl-3-buten-1-yl-tert-butyldimethylsilyl ether 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10,14-retro-retinyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-Sigmatropic rearrangement of vinylallenes: a novel route to geometric isomers of the retinoids possessing 11-cis linkages including 9,11,13-tricis-retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 溴 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Z-4-bromo-3-methyl-3-buten-1-yl-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Thermal sigmatropic rearrangements of vinylallenes leading to 11-cis-retinoids and the novel properties of 9-cis,11-cis,13-cis-retinal and 11-cis,13-cis-retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a034

文献信息

• Cyclization of farnesyl diphosphate to pentalenene. Orthogonal stereochemistry in an enzyme-catalyzed S_E′ reaction
  作者：David E. Cane、Steven W. Weiner

  DOI：10.1139/v94-019

  日期：1994.1.1

  Pentalenene synthase catalyzes the cyclization of farnesyl diphosphate (1) to the sesquiterpene hydrocarbon pentalenene (4). Separate incubations of (4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2]farnesyl diphosphate (1a) and (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2]farnesyl diphosphate (1b) with pentalenene synthase isolated from Streptomyces UC5319 and analysis of the derived labeled pentalenenes, 4a and 4b, respectively, by chemical

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。
• On a tandem 1,2-elimination/[1,7]-sigmatropic shift: synthesis of double bond shifted isomers of vitamin A
  作者：Yeshpal S. Chauhan、Roshantha A. S. Chandraratna、Donald A. Miller、Richard W. Kondrat、Wolfgang Reischl、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00290a046

  日期：1985.2
• Thermal sigmatropic rearrangements of vinylallenes leading to 11-cis-retinoids and the novel properties of 9-cis,11-cis,13-cis-retinal and 11-cis,13-cis-retinal
  作者：Christopher G. Knudsen、Roshantha A. S. Chandraratna、Leslie P. Walkeapaa、Yeshpal S. Chauhan、Stephen C. Carey、Thomas M. Cooper、Robert R. Birge、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00344a034

  日期：1983.3
• [1,5]-Sigmatropic rearrangement of vinylallenes: a novel route to geometric isomers of the retinoids possessing 11-cis linkages including 9,11,13-tricis-retinal
  作者：Christopher G. Knudsen、Stephen C. Carey、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00540a038

  日期：1980.9