2-Bromo-3,4-dimethyl-5-phenyl-thiophene | 74714-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-Bromo-3,4-dimethyl-5-phenyl-thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 74714-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrS
• 分子量: 267.189
• InChiKey: NNRQANZEFJSVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3,4-dimethyl-5-phenyl-thiophene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 镍 作用下， 生成 1-(2,3-Dimethyl-4-phenyl-butyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  镍和钯-膦配合物催化卤代噻吩的格氏偶联反应合成木脂素骨架

  摘要：

  通过对3,4-二苄基噻吩或2,5-二芳基3,4-二甲基噻吩进行脱硫来制备木脂素骨架，这是通过镍或钯膦络合物催化卤代噻吩的格氏交联反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92859-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 、 phenylmagnesium bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以63%的产率得到2-Bromo-3,4-dimethyl-5-phenyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍和钯-膦配合物催化卤代噻吩的格氏偶联反应合成木脂素骨架

  摘要：

  通过对3,4-二苄基噻吩或2,5-二芳基3,4-二甲基噻吩进行脱硫来制备木脂素骨架，这是通过镍或钯膦络合物催化卤代噻吩的格氏交联反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92859-4

文献信息

• Selective mono-alkylation and arylation of aromatic dihalides by palladium-catalyzed cross-coupling with the Grignard and organozinc reagents
  作者：Akio Minato、Kohei Tamao、Tamio Hayashi、Keizo Suzuki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71521-8

  日期：1980.1

  Dibromobenzene, dibromothiophenes, dichloro- and dibromopyridine are highly selectively mono-alkylated and arylated with Grignard or organozinc reagents in the presence of palladium complexes as catalysts.

  在钯络合物作为催化剂的存在下，用格氏试剂或有机锌试剂将二溴苯，二溴噻吩，二氯吡啶和二溴吡啶高度选择性地单烷基化和芳基化。
• MINSTO A.; TAMAO K.; HAYASHI T.; SUZUKI K.; KUMADA M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 9, 845-848
  作者：MINSTO A.、 TAMAO K.、 HAYASHI T.、 SUZUKI K.、 KUMADA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a lignan skeleton via nickel- and palladium-phosphine complex catalyzed grignard coupling reaction of halothiophenes
  作者：Akio Minato、Kohei Tamao、Keizo Suzuki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92859-4

  日期：1980.1

  A lignan skeleton is prepared in good yield through desulfurization of 3,4-dibenzyl-thiophene or 2,5-diaryl-3,4-dimethylthiophenes which are obtained by the nickel- or palladium-phosphine complex catalyzed Grignard cross-coupling reaction of halothiophenes.

  通过对3,4-二苄基噻吩或2,5-二芳基3,4-二甲基噻吩进行脱硫来制备木脂素骨架，这是通过镍或钯膦络合物催化卤代噻吩的格氏交联反应获得的。