methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-C-<(R)-carboxybenzylmethyl>-2-deoxy-3,2-γ-lactone-β-D-ribofuranoside | 137410-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-C-<(R)-carboxybenzylmethyl>-2-deoxy-3,2-γ-lactone-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3R,3aR,4R,6R,6aS)-3-benzyl-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 137410-60-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: KQQMFBATYNIXCC-HGJKNBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-C-<(R)-carboxybenzylmethyl>-2-deoxy-3,2-γ-lactone-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖模板上的自由基环化：碳水化合物的稠合γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86290-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of [3.3.0] fused lactones (γ-butyrolactones) of sugars and nucleosides by free radical intramolecular cyclization
  作者：Sonsoles Velázquez、Sophie Huss、María-José Camarasa

  DOI：10.1039/c39910001263

  日期：——

  Enantiomerically pure [3.3.0] fused lactones of ribofuranosyl sugars and nucleosides at positions 2,3 of the ribofuranose ring have been prepared by intramolecular addition of radicals onto the α-position of α,β-unsaturated esters.

  通过将自由基分子内加成到α，β-不饱和酯的α-位上，可制备对呋喃糖基核糖呋喃糖基糖和核苷的对映体纯[3.3.0]融合内酯。
• Radical cyclizations on sugar templates: Stereoselective synthesis of fused γ-butyrolactones of carbohydrates
  作者：Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86290-4

  日期：1994.11

  A stereoselective method is described for the synthesis of [3.3.0] fused lactones (γ-butyrolactones) of carbohydrates at the 2 and 3 positions of the furanose ring, by intramolecular addition of radicals onto the α-position of α,β-unsaturated esters. A new stereogenic center is formed at an off-template site of the ribofuranose ring, with good diastereoselectivity. Stereocontrol is discussed on the

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。