3-bromo-6-chloro-4-chromanone | 67064-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-4-chromanone
• 英文别名: 3-bromo-6-chlorochroman-4-one；3-Bromo-6-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 67064-53-3
• 化学式: C₉H₆BrClO₂
• 分子量: 261.502
• InChiKey: BGFRLRMAEAPKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-4-chromanone 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 TEA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azido-6-chloro-3-(1-hydroxypropyl)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with Aldehydes − An Easy and Efficient Route to Trifunctionalized Synthons 2-Azido-3-hydroxy Ketones, 2-Acylaziridines, and 2-Acylspiroaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<285::aid-ejoc285>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.17h， 生成 3-bromo-6-chloro-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药α，β-环氧酮的设计与合成

  摘要：

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190153

文献信息

• KHMDS Enhanced SmI₂-Mediated Reformatsky Type α-Cyanation
  作者：Tobias Ankner、Maria Fridén-Saxin、Nils Pemberton、Tina Seifert、Morten Grøtli、Kristina Luthman、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol100424y

  日期：2010.5.21

  A novel combination of SmI2, KHMDS, and TsCN can be utilized to introduce a cyano group into structurally diverse and highly sensitive 2-alkyl-chroman-4-ones. Subsequent oxidation allows the formed 2-alkyl-3-cyanochromones to be isolated in yields ranging from 49 to 77%. In addition, alpha-bromoketones and esters were found to undergo equally effective alpha-cyanation.

表征谱图