3-azido-6-chloro-4-chromanone | 432029-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-azido-6-chloro-4-chromanone
• 英文别名: 3-Azido-6-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 432029-60-2
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: RNWVOXUWPVETNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-6-chloro-4-chromanone 在 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3'-ethylspiro[6-chlorochroman-3,2'-aziridin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with Aldehydes − An Easy and Efficient Route to Trifunctionalized Synthons 2-Azido-3-hydroxy Ketones, 2-Acylaziridines, and 2-Acylspiroaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<285::aid-ejoc285>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-4-chromanone 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到3-azido-6-chloro-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with Aldehydes − An Easy and Efficient Route to Trifunctionalized Synthons 2-Azido-3-hydroxy Ketones, 2-Acylaziridines, and 2-Acylspiroaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<285::aid-ejoc285>3.0.co;2-j

文献信息

• α-Azido Ketones, Part 8: Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with a 1,2-Diaza-1,3-diene as a Michael Acceptor
  作者：Tamás Patonay、Éva Juhász-Tóth、Gianfranco Favi、Orazio Attanasi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0033-1338655

  日期：——

  Carbanions generated from various acyclic and cyclic α-azido ketones in the presence of bases were reacted with ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate as a Michael acceptor to give the corresponding adducts. The adducts of acyclic azides were unstable and eliminated hydrazoic acid to give the corresponding ethyl 2-[1-[(carbamoylamino)imino]ethyl]-4-oxo-4-phenylbut-2- enoates as (E,E/Z,E)-diastereomeric

  在碱存在下，由各种无环和环状 α-叠氮酮生成的碳负离子与作为迈克尔受体的 3-[(氨基甲酰基亚氨基)氨基]丁-2-烯酸乙酯反应，得到相应的加合物。无环叠氮化物的加合物不稳定并消除了重氮酸，得到相应的 2-[1-[(氨基甲酰氨基)亚氨基]乙基]-4-氧代-4-苯基丁-2-烯酸乙酯，如 (E,E/Z,E )-非对映体混合物。这些非对映异构体的相对构型通过 X 射线分析确定。除 2-叠氮苯并丁酮外，环状 α-叠氮酮的加合物以非对映异构纯形式获得。
• Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Azido-3-hydroxy-1,4-diones and Their Transformation into 5-Substituted 3-Acylisoxazoles
  作者：Éva Juhász-Tótha、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3055::aid-ejoc3055>3.0.co;2-8

  日期：2002.9
• Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with Aldehydes − An Easy and Efficient Route to Trifunctionalized Synthons 2-Azido-3-hydroxy Ketones, 2-Acylaziridines, and 2-Acylspiroaziridines
  作者：Tamás Patonay、Éva Juhász-Tóth、Attila Bényei

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<285::aid-ejoc285>3.0.co;2-j

  日期：2002.1