(Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one | 274921-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-(iodomethylidene)-4-methylfuran-2-one
• CAS: 274921-17-4
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: NYDJUGIGQJSVGN-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 、 (Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(5Z)-4-methyl-5-[(4E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-ynylidene]-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons

  摘要：

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965890
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-methyl-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-二烯酸的卤内酯化。γ-亚烷基丁烯内酯的新方法

  摘要：

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6485

文献信息

• Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons
  作者：Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-2007-965890

  日期：2007.2

  Regio- and stereoselective synthesis of γ-alkylidene­butenolides and γ-alkylidenephthalides has been achieved through the palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclisation reactions of tributylstannyl-3-iodopropenoate or the 2-iodo benzoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation occurred with inversion of the configuration of the exocyclic double bond in the case of butenolides, but with retention of configuration for the phthalide. The selectivity observed in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the vinyl or the aryl halide.

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。
• Halolactonisation of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-dienoic Acids. A Novel Approach to γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Séverine Rousset、Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2000-6485

  日期：2000.2

  Stereoselective synthesis of alkylidene butenolides was achieved from (2Z,4E)-dienoic acids by a sequence involving halocyclisation and elimination reactions. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents. This methodology has been applied to the synthesis of a retinoid containing the alkylidene butenolide core.

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。