6-Anilinomethyl-2-picolin | 91806-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Anilinomethyl-2-picolin
• 英文别名: N-(6-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-aniline；N-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 91806-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: AKHGKXXIQIFSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Anilinomethyl-2-picolin 在 溴 作用下， 以 氘代苯 、 氘代甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bora循环中的可逆芳香性转移：硼-配体合作

  摘要：

  芳香性是化学中的一个核心概念。涉及可逆配体脱芳构化序列的反应途径成为金属配合物键活化的有力工具。用无金属系统探索这个概念，我们合成了一种吡啶配位的氨基硼烷，它经历了温度诱导的吡啶环的形式脱芳构化。核磁共振研究和 DFT 计算表明，这种正式的脱芳构化序列导致了芳香性转换和六-π-电子含硼杂芳族体系的形成。通过将胺或羧酸与硼中心配位来破坏该芳香系统，可以使 NH 活化和 OH 裂解，从而导致前所未有的逆转芳香性转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07454
• 作为产物：
  描述：

  N-((6-methylpyridin-2-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以3.5 g的产率得到6-Anilinomethyl-2-picolin
  参考文献：
  名称：

  Bora循环中的可逆芳香性转移：硼-配体合作

  摘要：

  芳香性是化学中的一个核心概念。涉及可逆配体脱芳构化序列的反应途径成为金属配合物键活化的有力工具。用无金属系统探索这个概念，我们合成了一种吡啶配位的氨基硼烷，它经历了温度诱导的吡啶环的形式脱芳构化。核磁共振研究和 DFT 计算表明，这种正式的脱芳构化序列导致了芳香性转换和六-π-电子含硼杂芳族体系的形成。通过将胺或羧酸与硼中心配位来破坏该芳香系统，可以使 NH 活化和 OH 裂解，从而导致前所未有的逆转芳香性转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07454

文献信息

• Group 4 metal bis(chelate) complexes of 2-anilidomethylpyridine ligands: Synthesis and catalytic activity for olefin polymerization
  作者：Liana Annunziata、Gang Li、Claudio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.004

  日期：2011.3

  ligands were synthesized and used to prepare bis(chelate) Zr(IV) and Hf(IV) bis(dimethylamido) complexes. All complexes were characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis. The solution structures of the complexes were more or less fluxional, depending on the substituent on the ligands. The complexes were tested as catalysts for the polymerization of ethylene and propene, in combination with different

  合成了一系列的单阴离子，双齿的2-苯胺基甲基吡啶配体，并用于制备双（螯合物）Zr（IV）和Hf（IV）双（二甲基酰胺基）配合物。通过NMR光谱和元素分析对所有配合物进行表征。配合物的溶液结构或多或少是流动性的，这取决于配体上的取代基。测试了配合物与不同的活化剂一起作为乙烯和丙烯聚合的催化剂。使用Al i Bu 2 H –甲基铝氧烷作为助催化剂可产生出具有高活性的高分子量聚乙烯的催化剂，但仅产生立体不规则和区域规则性较差的聚丙烯。
• ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Galullo Vincent P.

  公开号：US20100267697A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present teachings provide compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , p, and X are defined herein. The present teachings also provide processes for producing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters, and methods of treating a pathological condition or disorder, or alleviating a symptom thereof, using said compounds including their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters. The compounds can be useful in modulating ion channel activity including treating a variety of conditions associated with the abnormal modulation of one or more voltage-gated calcium channels.

  本教材提供公式(I)化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯，其中Ar、R1、R2、R3、p和X在此定义。本教材还提供生产所述化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯的方法，以及使用所述化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯治疗病理状况或障碍，或减轻其症状的方法。该化合物可用于调节离子通道活性，包括治疗与一个或多个电压门控钙离子通道异常调节相关的各种疾病。
• Design and synthesis of noncompetitive metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists
  作者：Santosh S. Kulkarni、Barbara Nightingale、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.032

  日期：2006.7

  A series of diaryl amides was designed and synthesized as novel nonethynyl mGluR5 antagonists. The systematic variation of the pharmacophoric groups led to the identification of a lead compound that demonstrated micromolar affinity for the mGluR5. Further optimization resulted in compounds with improved binding affinities and antagonist profiles, in vitro. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reversible Aromaticity Transfer in a Bora-Cycle: Boron–Ligand Cooperation
  作者：Urs Gellrich、Yael Diskin-Posner、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.6b07454

  日期：2016.10.12

  Aromaticity is a central concept in chemistry. Reaction pathways involving reversible ligand dearomatization sequences emerged as a powerful tool for bond activation by metal complexes. Exploring this concept with a metal-free system, we have synthesized a pyridine-coordinated aminoborane which undergoes a temperature-induced formal dearomatization of the pyridine ring. NMR studies and DFT calculations

  芳香性是化学中的一个核心概念。涉及可逆配体脱芳构化序列的反应途径成为金属配合物键活化的有力工具。用无金属系统探索这个概念，我们合成了一种吡啶配位的氨基硼烷，它经历了温度诱导的吡啶环的形式脱芳构化。核磁共振研究和 DFT 计算表明，这种正式的脱芳构化序列导致了芳香性转换和六-π-电子含硼杂芳族体系的形成。通过将胺或羧酸与硼中心配位来破坏该芳香系统，可以使 NH 活化和 OH 裂解，从而导致前所未有的逆转芳香性转换。