2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈 | 82193-93-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)fumaronitrile
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)fumaronitrile；2,3-Bis(4-bromophenyl)-2-butenedinitrile；(E)-2,3-bis(4-bromophenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 82193-93-9
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂
• 分子量: 388.061
• InChiKey: RWHQRUSYDYNSTI-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,6-dibromophenanthrene-9,10-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋手性七环体系的合成与表征

  摘要：

  通过四步序列，从容易获得的材料中以高收率合成了在选定位置具有氰基的新型螺旋手性七环系统。通过紫外可见吸收和光致发光光谱研究了目标螺旋的光学性质，并观察到了可见区域的发射。这些有机材料的能级通过循环伏安法测定，并显示出较高的电子亲和力，表明它们可能是有机发光二极管中电子注入空穴阻挡层的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.025
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈
  参考文献：
  名称：

  4,4′-Dibromo-α,α′-dicyanostilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a514

文献信息

• N‐Benzyl DABCO Tribromide–Promoted Oxidative Coupling of Benzyl Cyanides: A Convenient Procedure for the Synthesis of α, α′‐Dicyanostilbenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Dordaneh Zargarani、Hassan Zali Boeini

  DOI：10.1080/00397910801982241

  日期：2008.5

  Abstract A convenient and efficient procedure was developed for preparing α,α′‐icyanostilbenes through the oxidative coupling reaction of benzyl cyanide derivatives using N‐benzyl DABCO tribromide as the oxidative bromination reagent in the presence of K2CO3 as a base.

  摘要 以 N-苄基 DABCO 三溴化物为氧化溴化试剂，在 K2CO3 碱存在下，通过苄基氰衍生物的氧化偶联反应制备 α,α'-异氰基芪，开发了一种简便有效的方法。
• Derivative of α,β-Dicyanostilbene:  Convenient Precursor for the Synthesis of Diphenylmaleimide Compounds, <i>E</i><i>−</i><i>Z</i> Isomerization, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Yuh-Sheng Wen、De-Chang Dai、Juen-Kai Wang、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/jo049512c

  日期：2004.9.1

  formation reaction of the maleimide compounds from either fumaronitrile or maleonitrile derivatives. Single-crystal X-ray structures of these three fumaronitrile derivatives, the first three of the kind, were obtained, revealing the nonplanar molecular structure. We ascribe the strong solid-state fluorescence of these diphenylfumaronitrile derivatives to the nonplanar structure that inhibits the close packing

  通过改进的合成的二芳基取代的富马腈，开发了一种方便有效的方法来制备3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。分析并改进了由苯基乙腈化合​​物合成二苯基取代的富马腈衍生物的方法。我们发现甲醇钠的化学计量和原料苯乙腈衍生物的浓度对于产品的高收率和易于纯化至关重要。特别是，通过简单的抽滤将双（4-溴苯基）富马腈，双（3-三氟甲基苯基）富马腈和双（4-甲氧基苯基）富马腈以70-90％的高收率分离出来。此外，1 H NMR提供了令人信服的证据，表明E - Z富马腈或马来腈衍生物与马来酰亚胺化合物的形成反应涉及异构化。获得了前三种三类富马腈衍生物的单晶X射线结构，揭示了非平面分子结构。我们将这些二苯基富马腈衍生物的强固态荧光归因于非平面结构，该结构抑制了分子​​聚集的紧密堆积，从而抑制了荧光猝灭。
• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• D-A-D type dinitriles with vapor-dependent luminescence in the solid state
  作者：Taniyuki Furuyama、Junichi Shinozaki、Thiago Teixeira Tasso、Hajime Maeda、Masahito Segi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.068

  日期：2017.11

  phenylethynyl group have been prepared. These groups were introduced to increase the flexibility and the size of the π-conjugation in the chromophores. Both compounds showed strong emission in the solid state, AIE (aggregation-induced emission) behavior, and mechanochromism. The fluorescence color of ground powder changed by organic solvent vapor (vapochromism). Especially, the emission color of the

  已经制备了通过苯乙烯基或苯基乙炔基连接的DAD（受体-受体-受体）型二腈。引入这些基团是为了增加生色团中π共轭的柔韧性和大小。两种化合物在固态下均显示出强发射，AIE（聚集诱导发射）行为和机械变色现象。研磨粉的荧光颜色因有机溶剂蒸气而发生变化（气相致变色）。特别是，苯乙烯二腈暴露后的发光颜色取决于溶剂，而苯乙炔基二腈暴露于不同溶剂后的发光颜色相同。通过单晶和粉末XRD测量可以解释这些结果，结果表明，柔性的苯乙烯基连接体导致晶体堆积松散，从而形成具有多态微晶结构的二腈。
• Non-doped red organic light-emitting diodes
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Li-Hsin Chan、Wei-Ching Wu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1039/b315301k

  日期：——

  A convenient and improved procedure has been developed for preparing the red fluorophore N-methyl-bis(4-(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)phenyl)maleimide (NPAMLMe) through the efficiently synthesized bis(4-bromophenyl)fumaronitrile, the necessary precursor in preparing NPAMLMe. This allows NPAMLMe to be an easily accessible material compared with other known red, organic light-emitting diode (OLED) materials. We also report an unusual approach in fabricating red OLEDs, which does not adopt a conventional red dopant but rather NPAMLMe as the host red emitter. The performance of the non-doped red devices has been studied in depth for the first time. Devices with varied layer thickness were fabricated for examining the compatibility of NPAMLMe with commonly known materials, electron-transporting tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminium (Alq3) and hole-transporting 4,4′-bis(4-(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)phenyl)biphenyl (NPB). In the presence of a hole-blocking layer of 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP), the devices emit pure red electroluminescence (EL), and it is essentially voltage-independent. Red EL with a brightness near 4600 cd m−2 and an external quantum efficiency as high as 1.6% has been achieved. The performance of such non-doped, red OLEDs is comparable with or better than contemporary, dopant-based, red OLEDs, and the simple fabrication is the advantage of the approach.

  一种方便且改进的程序已被开发用于制备红色荧光体N-甲基-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)马来酰亚胺(NPAMLMe)，该程序通过高效合成的双(4-溴苯基)呋喃腈，这是一种制备NPAMLMe所需的前驱体。这使得NPAMLMe与其他已知的红色有机发光二极管(OLED)材料相比，成为一种易于获取的材料。我们还报告了一种不寻常的红色OLED制造方法，该方法没有采用传统的红色掺杂剂，而是将NPAMLMe作为主红色发射体。首次对非掺杂红色器件的性能进行了深入研究。制造了不同层厚度的器件，以考察NPAMLMe与常见材料的兼容性，包括电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)和孔传输材料4,4′-双(4-(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)苯基)联苯(NPB)。在2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)的孔阻挡层存在下，器件发出纯红色电致发光(EL)，并且基本上与电压无关。实现了接近4600 cd m−2的亮度和高达1.6%的外量子效率。这种非掺杂红色OLED的性能与当代掺杂型红色OLED相比可媲美或更佳，同时简化的制造过程也是该方法的优势。