1-[2-Tert-butyl-3-(trifluoromethyl)benzo[g]indazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 129602-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-Tert-butyl-3-(trifluoromethyl)benzo[g]indazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[2-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)benzo[g]indazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 129602-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₂O
• 分子量: 388.312
• InChiKey: BKSXOLUKWBCHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 、 叔丁基肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-[2-Tert-butyl-3-(trifluoromethyl)benzo[g]indazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1H-,2H-Benz[g]indazoles and Naphthisoxazoles by Aromatic NucleophilicN-NExchange Reaction ofN,N-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Hydrazines and Hydroxylamine

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺(1)与肼发生芳香族亲核N-N交换反应，然后环缩合得到相应的含氟1H-和2H-苯并[g]吲唑2、3 产量极佳。该反应可以扩展到使用羟胺合成 5-三氟乙酰基-3-三氟甲基萘[1,2-c]异恶唑 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26911

文献信息

• A Convenient and Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1<i>H</i>-,2<i>H</i>-Benz[<i>g</i>]indazoles and Naphthisoxazoles by Aromatic Nucleophilic<i>N-N</i>Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Hydrazines and Hydroxylamine
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada

  DOI：10.1055/s-1990-26911

  日期：——

  N,N-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) undergoes an aromatic nucleophilic N-N exchange reaction with hydrazines followed by cyclocondensation to afford the corresponding fluorine-containing 1H- and 2H-benz[g]indazoles 2, 3 in excellent yields. This reaction can be extended to the synthesis of 5-trifluoroacetyl-3-trifluoromethylnaphth[1,2-c]isoxazole (5) using hydroxylamine.

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺(1)与肼发生芳香族亲核N-N交换反应，然后环缩合得到相应的含氟1H-和2H-苯并[g]吲唑2、3 产量极佳。该反应可以扩展到使用羟胺合成 5-三氟乙酰基-3-三氟甲基萘[1,2-c]异恶唑 (5)。