2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-benzothiazole | 31253-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: 2-[4]pyridyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-[4]Pyridyl-2,3-dihydro-benzothiazol；Benzothiazole, 2,3-dihydro-2-(4-pyridinyl)-；2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 31253-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: HOJCSMGFSWKLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-benzothiazole 在 air 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyl-4-(benzothiazole)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基吡啶的还原羟甲基化。

  摘要：

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.202000060
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氨基苯硫醇盐酸盐 在 乙醇 作用下， 生成 2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  By-products of the Willgerodt Reaction Applied to α- and γ- Picoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a020

文献信息

• Benzothiazolines as antituberculous agents
  作者：P. J. Palmer、R. B. Trigg、J. V. Warrington

  DOI：10.1021/jm00285a022

  日期：1971.3
• By-products of the Willgerodt Reaction Applied to α- and γ- Picoline
  作者：P. E. MILLER、G. L. OLIVER、J. R. DANN、J. W. GATES

  DOI：10.1021/jo01357a020

  日期：1957.6
• Reductive Hydroxymethylation of 4‐Heteroarylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.202000060

  日期：2020.2.11

  reaction to proceed smoothly, facilitating the preparation of useful 3D heteroaryl-substituted functionalized piperidines. The methodology is used to prepare 3-hydroxymethylated analogues of pharmaceutical agents. Mechanistically, formaldehyde acts as both a hydride donor and the electrophile, leading to the formation of two new carbon-hydrogen bonds and one new carbon-carbon bond under relatively mild conditions

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。