| 81435-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 81435-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PRIGPQZSYLLMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84 %的产率得到5-methyl-2,3-diphenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的碳负离子能够实现醛与烯烃和炔烃的异构化烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04864
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 苯甲醇 在 三乙烯二胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 C₁₆H₁₂Cl₂CoN₂O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的碳负离子能够实现醛与烯烃和炔烃的异构化烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04864

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Propargylic titanium reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of allenic and acetylenic alcohols
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00132a061

  日期：1982.5
• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常