3'-叠氮基-3'-脱氧尿苷 | 70580-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-叠氮基-3'-脱氧尿苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxyuridine
• 英文别名: Uridine, 3'-azido-3'-deoxy-；1-[(2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70580-88-0
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₅
• 分子量: 269.217
• InChiKey: WQBCHXWMHQMQKW-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-叠氮基-3'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 3'-amino-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Diribonucleoside 3',5'-(3'-N-Phosphoramidates) 的水解反应：3'-Amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'- P-O 和 P-N 键断裂的动力学和机制尿苷

  摘要：

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的

  DOI：

  10.1021/ja027499c

文献信息

• [EN] 4'-OR NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] NUCLÉOSIDES 4'-OR POUR LE TRAITEMENT DU VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015095419A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 4'-OR nucleosides of Formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Base, PD, R, Z1, Z2, Z3, and Z4 are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施方式中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方式中，所述化合物是公式I的4'-OR核苷衍生物：(I)；或其在药学上可接受的盐，其中Base、PD、R、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义。
• 4'-OR NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20180162898A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 4′-OR nucleosides of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Base, PD, R, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are as defined herein.
• US5124442A
  申请人：——

  公开号：US5124442A

  公开（公告）日：1992-06-23
• [EN] THERAPEUTIC COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF HUMAN EYE ACCOMMODATION DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION THERAPEUTIQUE POUR TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ACCOMMODATION DE L'OEIL HUMAIN
  申请人：ANDERMANN GUY

  公开号：WO2005065694A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Composition thérapeutique destinée au traitement des troubles de l’accommodation de l’œil humain, caractérisée en ce qu’elle renferme comme agent actif au moins un dérivé d’une base pyrimidique, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce même dérivé.