4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((S)-3-hydroxy-1-methyl-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 184648-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((S)-3-hydroxy-1-methyl-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(4-azidobutanoyloxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 4-azidobutanoate
• CAS: 184648-47-3
• 化学式: C₂₈H₄₉N₉O₁₀Si
• 分子量: 699.837
• InChiKey: ODRCDYWPJKRSLU-CIGYDSMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((S)-3-hydroxy-1-methyl-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(4-azidobutanoyloxy)-6-[(2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (3S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(4-azidobutanoyloxy)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Portion of Cycloviracin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961623r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 4-Azido-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(4-azido-butyryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((S)-3-hydroxy-1-methyl-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Portion of Cycloviracin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961623r

文献信息

• Synthesis of the Central Portion of Cycloviracin
  作者：Steve Velarde、James Urbina、Michael R. Peña

  DOI：10.1021/jo961623r

  日期：1996.1.1