N-(2-acetyl-3-oxobutyl)phthalimide | 41935-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-3-oxobutyl)phthalimide
• 英文别名: N-(2-Acetyl-3-oxo-butyl)-phthalimid；2-(2-acetyl-3-oxobutyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(2-acetyl-3-oxobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 41935-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00994904
• 分子量: 259.262
• InChiKey: XIMLYUAJDIUXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-3-oxobutyl)phthalimide 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phthalimidyl-3-acetyl-4,5-dicarbomethoxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用不同羰基的铑类胡萝卜素的环化-环加成反应。突出互动的位置

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，

  DOI：

  10.1021/jo000378f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 乙酰丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-(2-acetyl-3-oxobutyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用不同羰基的铑类胡萝卜素的环化-环加成反应。突出互动的位置

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，

  DOI：

  10.1021/jo000378f

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-(N-SUBSTITUTED AMINOMETHYL)-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTER
  申请人：Yasohara Yoshihiko

  公开号：US20090104671A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a method for producing optically active 2-(N-substituted aminomethyl)-3-hydroxybutyric acid esters wherein a 2-(N-substituted aminomethyl)-3-oxobutyric acid ester is treated with an enzyme source capable of stereoselectively reducing said ester to the corresponding optically active 2-(N-substituted aminomethyl)-3-hydroxybutyric acid ester having the (2S,3R) configuration. The present invention provides an efficient method for industrially producing optically active 2-(N-substituted aminomethyl)-3-hydroxybutyric acid esters, in particular such compounds having the (2S,3R) configuration, which are useful as intermediates for the production of medicinal compounds, among others.

  本发明涉及一种制备光学活性的2-(N-取代氨甲基)-3-羟基丁酸酯的方法，其中将2-(N-取代氨甲基)-3-氧代丁酸酯与能够立体选择性还原所述酯的酶源处理，以得到相应的具有(2S,3R)构型的光学活性的2-(N-取代氨甲基)-3-羟基丁酸酯。本发明提供了一种高效的工业制备光学活性的2-(N-取代氨甲基)-3-羟基丁酸酯的方法，特别是具有(2S,3R)构型的化合物，这些化合物可用作药物化合物的中间体等。
• Hellmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 35,45
  作者：Hellmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potent novel nonsteroidal androgen antagonists with a phthalimide skeleton
  作者：Hiroyuki Miyachi、Akihiko Azuma、Takuya Kitamoto、Kozue Hayashi、Shigeaki Kato、Masafumi Koga、Bunzo Sato、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00249-7

  日期：1997.6

  Anti-androgenic activity of various phthalimide analogs was evaluated based on inhibition of androgen-induced activation of nuclear androgen receptor (CAT assay) and on growth inhibition of the androgen-dependent clonal cell Line SC-3. Some compounds showed very potent androgen-antagonistic activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Cyclization−Cycloaddition Cascade of Rhodium Carbenoids Using Different Carbonyl Groups. Highlighting the Position of Interaction
  作者：Albert Padwa、Zhijia J. Zhang、Lin Zhi

  DOI：10.1021/jo000378f

  日期：2000.8.1

  carboxylate, were found to afford oxabicyclic dipolar cycloadducts derived by the trapping of a carbonyl ylide intermediate. The reaction involves generation of the 1,3-dipole by intramolecular cyclization of the keto carbenoid onto the oxygen atom of the neighboring keto group. Both five- and six-ring carbonyl ylides are formed with the same efficiency. A study of the tandem cyclization-cycloaddition

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，