phthalimidomethyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 354152-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phthalimidomethyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-benzoyloxy-6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 354152-85-5
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₈
• 分子量: 513.504
• InChiKey: XAYJYXYJBOEDCA-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidomethyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到phthalimidomethyl 4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 phthalimidomethyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x