2-(2,6-difluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 139355-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2,6-difluorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(2,6-Difluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (8)；2-(2,6-difluorophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 139355-78-5
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 259.212
• InChiKey: AFQAUSHXKFSFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  345.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-difluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,6-difluorobenzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry: Studies on the synthesis of novel fluorous tagged triazol-4-yl substituted quinazoline derivatives and their biological evaluation – Theoretical and experimental validation

  摘要：

  The formation of N- and O-propargylated quinazoline derivatives 2, 3 from quinazol-4-ones 1 was theoretically predicted by optimizations at B3LYP/6-31G* level, analysed kinetically and thermodynamically. Theoretical predictions are validated by experiment to observe the trends and found deviation. Thus, compound I was propargylated in basic media to obtain compound 2 and 3 in definite proportions. Each compound was further subjected to [3 + 2] cycloaddition using perfluoroalkyl azides through Click reaction under Sharpless conditions, and obtained a series of novel perfluoroalkyl-1H,1,2,3-triazol-4-yl substituted quinazolines 4, 5, and 6. All the compounds were screened for antimicrobial activity and identified potential compounds. (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐作为关键促进剂的钯催化2-芳基苯并[d]恶嗪酮的CH键全氟化

  摘要：

  摘要 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611700

文献信息

• 2-Aryl-substituted 4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones as novel active substances for the cardiovascular system
  作者：Ulrich Rose

  DOI：10.1002/jhet.5570280836

  日期：1991.12

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones of the structural types 3 and 4 are accessible by cyclization reactions. The introduction of the phosphonate group was achieved by way of Wohl-Ziegler bromination and subsequent Michaelis-Arbuzow reaction with a trialkyl phosphite. Pharmacological investigations on isolated left atria, ileum specimens, and Langendorff hearts as well as in vivo circulatory studies on anesthetized

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。
• 2-BENZOYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AS BCL-3 INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE CARDIFF CONSULTANTS LIMITED

  公开号：US20160185740A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to a compound of general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, m and n are as defined herein. The compounds are inhibitors of Bcl3 and are useful for the treatment of cancer, particularly metastatic cancer.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、Q、m和n如本文所定义。这些化合物是Bcl3的抑制剂，可用于治疗癌症，特别是转移性癌症。
• A new class of CYP1B1 inhibitors derived from bentranil
  作者：Lan Yi、Xinyue Huang、Meixian Yang、Jiajing Cai、Jianhua Jia、Zhiping Peng、Zhenghuan Zhao、Fengyuan Yang、Dachuan Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129112

  日期：2023.1

  implicated to drug resistance. More and more researches have suggested that CYP1B1 is a new target for cancer prevention and therapy. Various CYP1B1 inhibitors with a rigid polycyclic skeleton have been developed, such as flavonoids, trans-stilbenes, and quinazolines. To obtain a new class of CYP1B1 inhibitors, we designed and synthesized a series of bentranil analogues, moreover, IC50 determinations

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。
• 2-benzoylaminobenzamide derivatives as Bcl-3 inhibitors
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：US10450285B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The invention relates to a compound of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, Q, m and n are as defined herein. The compounds are inhibitors of Bcl3 and are useful for the treatment of cancer, particularly metastatic cancer.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、Q、m 和 n 如本文所定义。这些化合物是 Bcl3 的抑制剂，可用于治疗癌症，特别是转移性癌症。
• Chandrika, P Mani; Yakaiah; Narsaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 840 - 847
  作者：Chandrika, P Mani、Yakaiah、Narsaiah、Sridhar、Venugopal、Rao, J Venkateshwara、Kumar, K Pranay、Murthy、Rao, A Raghu Ram

  DOI：——

  日期：——