3,10-二氮杂双环[4.3.1]癸烷-3-羧酸叔丁酯 | 897396-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 中文名称: 3,10-二氮杂双环[4.3.1]癸烷-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (+/-)-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-BOC-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane；Tert-butyl 3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylate
• CAS: 897396-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD13196396
• 分子量: 240.346
• InChiKey: JZYLWFDGGQTJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-二氮杂双环[4.3.1]癸烷-3-羧酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 10-(5-Chloro-pyridin-3-yl)-3,10-diaza-bicyclo[4.3.1]decane
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-10-benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3,10-二氮杂双环[4.3.1]癸烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CAM KINASE INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180148457A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present disclosure relates to compounds that are CaM Kinase inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including atrial fibrillation and myocardial infarction. In particular embodiments, the general structure of the compounds is given by Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及的化合物是CaM激酶抑制剂，用于治疗各种疾病状态，包括心房颤动和心肌梗死。在特定实施例中，化合物的一般结构由公式I给出：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9和R10如本文所述，涉及化合物的制备和使用方法以及含有相同化合物的药物组合物。
• Diazabicyclic compounds and microemulsions thereof
  申请人：Neuroscienze Pharmaness S.C. A R.L.

  公开号：EP2149370A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Pharmaceutical compositions in the form of microemulsions comprising the following components, in amounts expressed as % by weight, the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more pharmaceutically acceptable compounds, selected from the following classes: surfactants; polymers forming organized structures as micelles, liquid crystals, vesicles in the liquid in which they are solubilized; O) from 0.01 to 95% of one or more oils, PA) from 0.001 to 90% of diazabicyclic compounds having formula A': wherein t, r, Y, W have the meanings reported in the description, AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from the following classes: - modifiers of water and/or oil polarity, - modifiers of the curvature of the film of component S), - co-surfactants, water from 0.01 to 99.9%.

  微乳剂形式的药物组合物，包括以下成分，按重量百分比表示，各成分之和为100%：S）0.01至95%的一种或多种药用可接受化合物，选自以下类别：表面活性剂；形成有序结构的聚合物，如胶囊、液晶、液体中的囊泡；O）0.01至95%的一种或多种油；PA）0.001至90%的具有A'式的二氮杂双环化合物，其中t、r、Y、W在描述中有所说明；AD）0至60%的一种或多种化合物，选自以下类别：- 调节水和/或油极性的调节剂，- 调节组分S)膜的曲率的调节剂，- 辅助表面活性剂，水0.01至99.9%。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100028257A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nonane and decane diazabicyclic derivatives having homopiperazine as main ring, having affinity for the opioidergic μ and/or δ and/or k receptors and/or for all their receptorial subclasses, with central and/or peripheral activity, having formula (I), the isomeric forms and their mixtures included, wherein one or more atoms are in the corresponding isotopic forms: wherein: n is an integer equal to 1 or 2; one of the substituents R and R 1 of the nitrogen atoms of the diazabicyclic ring is a —C(O)—R B group; wherein R B is a C 1 -C 10 alkyl group, linear or branched when possible, the other remained substituent of R and R 1 has the meanings reported in the description.

  具有同环吡哌啉作为主环的壬烷和癸烷二氮杂双环衍生物，具有对μ和/或δ和/或κ阿片受体以及/或其所有受体亚类的亲和力，具有中枢和/或外周活性，具有式(I)的化学式，包括同分异构体和它们的混合物，其中一个或多个原子以相应的同位素形式存在： 其中： n是等于1或2的整数； 二氮杂双环环的氮原子的取代基R和R1中的一个是—C(O)—RB基团；其中RB是C1-C10烷基基团，线性或支链形式； R和R1的另一个保留的取代基具有描述中所报告的含义。
• MICROEMULSIONS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100029622A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Pharmaceutical compositions in the form of microemulsions comprising the following components, in amounts expressed as % by weight, the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more pharmaceutically acceptable compounds, selected from the following classes: surfactants; polymers forming organized structures as micelles, liquid crystals, vesicles in the liquid in which they are solubilized; 0) from 0.01 to 95% of one or more oils, PA) from 0.001 to 90% of diazabicyclic compounds having formula A′: wherein t, r, Y, W have the meanings reported in the description, AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from the following classes: modifiers of water and/or oil polarity, modifiers of the curvature of the film of component S), co-surfactants, water from 0.01 to 99.9%.

  微乳剂形式的药物组合物，包括以下成分，按重量百分比表示，各成分之和为100%:S) 0.01至95%的一个或多个药用可接受化合物，从以下类别中选择：表面活性剂；形成有序结构的聚合物，如胶束、液晶、液滴，它们在所溶解的液体中；0) 0.01至95%的一个或多个油；PA) 具有A′式的二氮杂双环化合物，其含量为0.001至90%，其中t、r、Y、W的含义如描述中所述；AD) 0至60%的一个或多个化合物，选择自以下类别：调节水和/或油极性的调节剂，调节成分S)膜的曲率的调节剂，共表面活性剂，水含量为0.01至99.9%。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lazzari Paolo

  公开号：US08399457B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Nonane and decane diazabicyclic derivatives having homopiperazine as main ring, having affinity for the opioidergic μ and/or δ and/or k receptors and/or for all their receptorial subclasses, with central and/or peripheral activity, having formula (I), the isomeric forms and their mixtures included, wherein one or more atoms are in the corresponding isotopic forms: wherein: n is an integer equal to 1 or 2; one of the substituents R and R1 of the nitrogen atoms of the diazabicyclic ring is a —C(O)—RB group, wherein RB is a C1-C10 alkyl group, linear or branched when possible, the other remained substituent of R and R1 has the meanings reported in the description.

  具有同环吡哌烷为主环的壬烷和癸烷双唑类衍生物，对μ和/或δ和/或k阿片受体及/或其所有受体亚类具有亲和力，具有中枢和/或外周活性，其化学式为（I），包括其同分异构体和混合物，其中一个或多个原子处于相应的同位素形式：其中：n是等于1或2的整数；双唑环的氮原子的R和R1取代基之一是—C(O)—RB基团，其中RB是C1-C10烷基，当可能时是线性或支链的，R和R1的另一个取代基具有所述描述中给出的含义。