<4-2H>-1-methylnaphthalene | 68251-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <4-2H>-1-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-deuterio-4-methyl-naphthalene；1-Deuterio-4-methyl-naphthalin；4-Deuterio-1-methylnaphthalin；1-Methyl-4-deuteronaphthalin；1-Deuterio-4-methylnaphthalene
• CAS: 68251-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 143.192
• InChiKey: QPUYECUOLPXSFR-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-2H>-1-methylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体控制的1-（氯甲基）萘与芳基乙腈的区域选择性亲核芳香取代

  摘要：

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02343
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基萘 在 magnesium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到<4-2H>-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体控制的1-（氯甲基）萘与芳基乙腈的区域选择性亲核芳香取代

  摘要：

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02343

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• Arylboronic Acid Deborylation Deuteration via Synergistic Thiol, Lewis Base, and Photoredox Catalysis
  作者：Jianyang Dong、Mo Yu、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Linan Wu、Duanyun Si、Cheng Yang、Guang Yang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00722

  日期：2022.3.18

  A mild method for the deborylation deuteration of arylboronic acids with D2O, mediated by the synergistic combination of a thiol, a Lewis base, and photoredox catalysis, is reported. This reaction showed a broad substrate scope, excellent deuterium incorporation, and functional group tolerance. Therefore, this method is practical for the site-selective D-labeling of bioactive molecules and drug molecules

  报道了一种由硫醇、路易斯碱和光氧化还原催化的协同组合介导的芳基硼酸与 D 2 O脱硼氘化的温和方法。该反应显示出广泛的底物范围、优异的氘掺入和官能团耐受性。因此，该方法对于生物活性分子和药物分子的位点选择性D标记是实用的。
• Rhodium-Catalyzed Deuterated Tsuji–Wilkinson Decarbonylation of Aldehydes with Deuterium Oxide
  作者：Xiang-Ting Min、Yong-Kang Mei、Bing-Zhi Chen、Li-Bowen He、Ting-Ting Song、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c04422

  日期：2022.6.29

  The recent surge in the applications of deuterated drug candidates has rendered an urgent need for diverse deuterium labeling techniques. Herein, an efficient Rh-catalyzed deuterated Tsuji–Wilkinson decarbonylation of naturally available aldehydes with D2O is developed. In this reaction, D2O not only acts as a deuterated reagent and solvent but also promotes Rh-catalyzed decarbonylation. In addition

  最近氘代候选药物的应用激增，迫切需要各种氘标记技术。在此，开发了一种高效的 Rh 催化的氘代 Tsuji-Wilkinson 用 D 2 O 对天然可用的醛进行脱羰反应。在该反应中，D 2 O 不仅充当氘代试剂和溶剂，而且还促进 Rh 催化的脱羰。此外，从 α,β-不饱和醛合成末端单氘代烯烃的脱羰策略也触手可及。
• Jackson, Richard A.; Rhodes, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 53 - 57
  作者：Jackson, Richard A.、Rhodes, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• W(CO)₅·THF-Catalyzed Electrocyclizations of Aromatic Enynes via Vinylidene Intermediates
  作者：Katsuya Maeyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/jo981361o

  日期：1999.2.1