3,16-二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 966-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,16-二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 中文别名: 4-氯-5-羟基萘-2,7-二磺基酸
• 英文名称: 16β-oestrone
• 英文别名: 16β-hydroxyestrone；3,16β-Dihydroxy-Δ^1,3,5(10)-oestratrienon-(17)；16beta-Hydroxyestrone；3,16β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3,16β-Dihydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(8R,9S,13S,14S,16S)-3,16-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 966-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: WPOCIZJTELRQMF-LFRCEIEQSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,16-二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 16B-羟基雌酮二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Layne; Marrian, Biochemical Journal, 1958, vol. 70, p. 244,246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-去氢雌二醇二醋酸酯 在 lead(IV) acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,16-二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  3,16β-Dihydroxy-Δ^1,3,5-estratrien-17-one and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a025

文献信息

• Alternative synthesis for the preparation of 16<i>α</i>-[¹⁸F]fluoroestradiol
  作者：Hee Seup Kil、Han Yang Cho、Sang Ju Lee、Seung Jun Oh、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/jlcr.3076

  日期：2013.10

  We have developed a new precursor, 3,17β-O-bis(methoxymethyl)-16β-O-p-nitrobenzenesulfonylestriol (14c) of 16α-[18F]fluoroestradiol ([18F]FES). Although we could not selectively protect the C17 alcohol in the presence of the C16 alcohol, we were able to prepare and chromatographically isolate the desired C16 TBDMS, C17,C3-dimethoxymethyl (diMOM) protected estriol derivative and convert into the ultimate fluorination precursor. The MOM protective group proved to be more quickly removed than the cyclic sulfate group. The di-MOM protective precursor at the C3 and C17 alcohols instead of a cyclic sulfate group shortened hydrolysis time. We prepared three different sulfonate precursors at C16 alcohol. After checking their reactivity in the [18F]fluorination step and considering the stability of the precursors, we obtained the best results with nosylate precursor 14c.

  我们开发了一种新的前体，16α-[18F]氟雌二醇（[18F]FES）的3,17β-O-双（甲氧基甲基）-16β-O-对硝基苯磺酰雌三醇（14c）。尽管我们无法在 C16 醇存在的情况下选择性地保护 C17 醇，但我们能够制备并通过色谱分离所需的 C16 TBDMS、C17,C3-二甲氧基甲基 (diMOM) 保护的雌三醇衍生物，并将其转化为最终的氟化前体。 MOM 保护基团被证明比环状硫酸基团更容易被去除。 C3和C17醇上的二-MOM保护前体代替环状硫酸基团缩短了水解时间。我们在 C16 醇中制备了三种不同的磺酸盐前体。在检查了它们在[18F]氟化步骤中的反应性并考虑了前体的稳定性后，我们用苯磺酸盐前体14c获得了最好的结果。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS) AND USES THEREOF
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20100256129A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了公式I到II的化合物，这些化合物能够结合到雄激素受体并/或调节雄激素受体的活性；以及制备和使用这些化合物的方法。还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators (SARMs) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184206A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided herein are compounds that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors. Also provided are methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的化合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。此外，还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Selective androgen receptor modulators (sarms) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2489656A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的式 I 至式 II 化合物；以及制造和使用此类化合物的方法。还提供了包括此类化合物的组合物以及制造和使用此类组合物的方法。