1-methyl-1-p-dimethylaminophenyl-1-silacyclobutane | 30008-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-p-dimethylaminophenyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1-methyl-siletan-1-yl)-aniline；N,N-Dimethyl-p-propylen-methyl-silyl-anilin；p-N-Dimethyl-phenylsilacyclobutan；1-Methyl-1-(p-dimethylaminophenyl)-1-silacyclobutane；N,N-dimethyl-4-(1-methylsiletan-1-yl)aniline
• CAS: 30008-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NSi
• 分子量: 205.375
• InChiKey: PQJLWWGNNICRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-p-dimethylaminophenyl-1-silacyclobutane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到(4-(dimethylamino)phenyl)(methyl)(propyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化硅杂环丁烷的硅碳键水解断裂得到硅烷醇

  摘要：

  在此，我们报告了首次以水为反应物，铑催化硅杂环丁烷中硅碳键的水解断裂。在 Rh/BINAP 络合物存在下，可以在该反应中使用一系列硅杂环丁烷，从而以良好的产率产生相应的硅烷醇。此外，手性1,1,4,4-四芳基-2,3- O-异亚丙基-1-苏糖醇衍生的亚磷酰胺配体可用于该反应，以产生具有良好对映选择性的Si-立体硅烷醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02611
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 生成 1-methyl-1-p-dimethylaminophenyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects of silicon in phenylsilacyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00930156

文献信息

• Ring Expansion of Silacyclobutanes with Allenoates to Selectively Construct 2- or 3-(<i>E</i>)-Enoate-Substituted Silacyclohexenes
  作者：Xiaoxiao Tang、Yan Zhang、Yulang Tang、Yi Li、Jiajing Zhou、Duyang Wang、Lu Gao、Zhishan Su、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acscatal.1c05831

  日期：2022.5.6

  structural diversity of silacycles has been largely limited due to the lack of general synthetic methods. Here, we report an efficient synthesis of exo-cyclic enoate-substituted silacyclohexenes by the ring expansion of silacyclobutanes with allenoates. The reaction proceeds with two regioselectivities during Si–C bond insertion. In the presence of the Pd/PR3 catalyst, unsubstituted allenoates undergo β, γ-insertion

  硅环是含硅功能分子中最重要的核心框架之一。然而，由于缺乏通用的合成方法，硅环的结构多样性在很大程度上受到了限制。在这里，我们报告了通过硅环丁烷与烯丙酸酯的扩环来有效合成外环烯酸酯取代的硅环己烯。在 Si-C 键插入过程中，反应以两种区域选择性进行。在 Pd/PR 3催化剂存在下，未取代的烯丙酸酯经历 β, γ-插入形成 Si-Cβ 键，得到 2-( E)-烯酸酯取代的硅环己烯。在该途径中，手性亚磷酰胺配体用于对映选择性构建立体硅中心。在第二种途径中，在 PtCl 2催化剂存在下，α-取代的烯丙酸酯经历 γ，β-插入形成 Si-Cγ 键，产生 3-( E )-烯酸酯取代的硅环己烯。已经进行了控制实验和密度泛函理论计算，以了解 Pd 和 Pt 催化的扩环反应的区域和立体化学结果。
• Reactions of 1-methyl-1-?-pyridyl-1-silacyclobutane with opening and retention of the silicon-carbon ring
  作者：N. V. Ushakov、E. L. Oshina、V. M. Vdovin

  DOI：10.1007/bf00948533

  日期：1985.8
• Nuclear-substituted 1-phenyl-1-methyl-1-silacyclobutane derivatives
  作者：N. V. Ushakov、V. M. Vdovin

  DOI：10.1007/bf00946912

  日期：1978.7
• USHAKOV N. V.; VDOVIN V. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1978, HO 7, 1686-1688
  作者：USHAKOV N. V.、 VDOVIN V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic effects of silicon in phenylsilacyclobutanes
  作者：T. V. Pyatkina、V. F. Traven'、� D. Babich、V. N. Karel'skii、B. I. Stepanov

  DOI：10.1007/bf00930156

  日期：1975.9