3-(chloromethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 78739-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-3-methyl-2H-1-benzofuran
• CAS: 78739-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: MYUBVWCGXGWKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到3-(chloromethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成二氢苯并呋喃

  摘要：

  对由邻链烯基氧基芳烃重氮盐生成芳基的方法的调查表明，通过用Bu n 3 SnH–Et 2 O或NaI–Me 2 CO处理（1）或（2），可以有效地形成二氢苯并呋喃衍生物。; 利用碘化合物（3 ; X = I）的方法效果较差。

  DOI：

  10.1039/c39810000136

文献信息

• Formation of dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1039/c39810000136

  日期：——

  A survey of methods for the generation of aryl radicals from o-alkenyloxyarene diazonium salts demonstrates that dihydrobenzofuran derivatives can be efficiently formed by treatment of (1) or (2) with Bun3SnH–Et2O or with NaI–Me2CO; methods utilising the iodo-compound (3; X = I) are less effective.

  对由邻链烯基氧基芳烃重氮盐生成芳基的方法的调查表明，通过用Bu n 3 SnH–Et 2 O或NaI–Me 2 CO处理（1）或（2），可以有效地形成二氢苯并呋喃衍生物。; 利用碘化合物（3 ; X = I）的方法效果较差。
• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。
• 一种合成3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合 物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105017188B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了由2‑烯丙氧基苯胺类化合物一种合成3‑卤甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃类化合物的方法。与现有方法相比，该方法可适底物范围广，催化剂方便易得，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 3, 136-137
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——
• MEIJS G. F.; BECKWITH A. L. J., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 4271-4273
  作者：MEIJS G. F.、 BECKWITH A. L. J.

  DOI：——

  日期：——