2-benzoylamino-5-nitro-1,3-benzothiazole | 100856-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzoylamino-5-nitro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: N-(5-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide；N-(5-nitrobenzothiazol-2-yl)benzamide；N-(5-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 100856-56-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: ZWOLQQCSYIMRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-5-nitro-1,3-benzothiazole 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(5-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  EP1674466A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(2-氟-5-硝基苯基)硫脲 在 叔丁醇 作用下， 以75%的产率得到2-benzoylamino-5-nitro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-（2-卤代-5-硝基苯基）硫脲的甲醇分解和环化动力学及机理

  摘要：

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.351

文献信息

• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060142570A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents —Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及通式（I）、（Ia）和（II）的化合物，以及其盐和生理功能衍生物， 其中取代基—Y连接到苯唑的5-或6-位。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• Synthesis and spectral characterization of some new<i>N</i>-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines and 2-aminothiazoloquinolines
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220322

  日期：1985.5

  A series of N-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines, and 2-aminothiazoloquinolines were prepared by the cyclization of N,N'-disubstituted thiourea derivatives by bromine in acetic acid. The uv, ir and nmr data for these compounds are presented and discussed.

  通过在乙酸中用溴将N，N′-二取代的硫脲衍生物环化，制备了一系列N-取代的2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑并吡啶和2-氨基噻唑并喹啉。介绍并讨论了这些化合物的uv，ir和nmr数据。
• BENZAZOLE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：HERZ Thomas

  公开号：US20090270410A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及一般式（I），（Ia）和（II）的化合物以及其盐和生理学功能衍生物，其中取代基-Y附加在苯并咪唑的5或6位。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。