3,3',4,5'-四羟基联苄 | 22318-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,3',4,5'-四羟基联苄
• 英文名称: Dihydropiceatannol
• 英文别名: 3,3',4,5'-tetrahydroxybibenzyl；4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 22318-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: KTLRRKBJXAJHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,5'-四羟基联苄 生成 2,4,6,7-tetrahydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hata,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 984 - 989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白皮杉醇 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以18 mg的产率得到3,3',4,5'-四羟基联苄
  参考文献：
  名称：

  Biologically Active constituents of Melaleuca leucadendron: Inhibitors of Induced Histamine Release from Rat Mast Cells.

  摘要：

  白千层果实的氯仿和甲醇提取物强烈抑制由化合物48/80或刀豆蛋白A诱导的大鼠肥大细胞释放组胺。三萜类化合物齐墩果酸是氯仿提取物中活性最强的化合物，两种白藜芦醇类化合物——白藜芦醇和氧化白藜芦醇——作为活性化合物从甲醇提取物中分离出来。为了获得关于白藜芦醇类化合物结构活性关系的信息，还对几种其他的白藜芦醇类及相关化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3276

文献信息

• Antioxidant constituents from rhubarb: structural requirements of stilbenes for the activity and structures of two new anthraquinone glucosides
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Ji-Young Park、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00215-7

  日期：2001.1

  extracts from five kinds of rhubarb were found to show scavenging activity for DPPH radical and .O2-. Two new anthraquinone glucosides were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. together with two anthraquinone glucosides, a naphthalene glucoside, and 10 stilbenes. In the screening test for radical scavenging activity of rhubarb constituents, stilbenes and a naphthalene glucoside showed activity

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。
• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• 피스아타놀 유도체 합성방법 및 피스아타놀 유도체를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20170097422A

  公开（公告）日：2017-08-28

  비티그-호너 반응, 콜빈 재배열 및 소노가시라 반응을 이용하여 피스아타놀 유도체를 용이하게 합성하였다. LPS로 유도된 RAW264.7 대식세포에서 합성된 화합물들에 대하여 항염증 활성을 조사한 결과, 화합물 6~8이 10 μM 농도에서 현저한 활성을 나타내었고, 화합물 7 (90.1%), 화합물 8 (60.8%), 화합물 6 (55.2%)은 세포독성을 나타내지 않았다.

  使用VTG-HNR反应，Colvin重排和Sonogashira反应合成了易于合成Piceatannol诱导体。结果表明，合成的化合物在LPS诱导的RAW264.7巨噬细胞中显示出显著的抗炎活性，化合物6~8在10μM浓度下表现出显著活性，其中化合物7（90.1%）、化合物8（60.8%）、化合物6（55.2%）不表现细胞毒性。
• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。