ethyl 2-cyano-3-phenylamino-3-(methylthio)acrylate | 107427-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-phenylamino-3-(methylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylate；Ethyl 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-(phenylamino)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 107427-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: SXJJUZCQEIWUAO-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-phenylamino-3-(methylthio)acrylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-3-苯胺基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的 S-糖苷：氰基乙硫糖苷及其吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1257807
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-cyano-3-phenylamino-3-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的 S-糖苷：氰基乙硫糖苷及其吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1257807

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05736550A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Pyrimidine derivatives useful as a gastrointestinal prokinetic agent, represented by formula ##STR1## wherein X is O or NR.sup.5, Y is O, S or NR.sup.5 wherein R.sup.5 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.3 is CN, or COOR.sup.6 wherein R.sup.6 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group, an aryl group or the like; R.sup.4 is --SR.sup.7 or --NR.sup.8 R.sup.9 wherein R.sup.7 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; R.sup.8 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like; R.sup.9 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like, or R.sup.8 and R.sup.9 may represent, together with the nitrogen atom to which they are attached, an N-substituted piperazine ring of formula (X) ##STR2## wherein R.sup.10 represents a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or the like or a pharmacologically acceptable salt thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent used for the therapy of digestive tract diseases.

  嘧啶衍生物可用作胃肠促动力药物，其化学式表示为##STR1##其中X为O或NR.sup.5，Y为O、S或NR.sup.5，其中R.sup.5为氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.3为CN，或COOR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、芳基或类似物；R.sup.4为--SR.sup.7或--NR.sup.8 R.sup.9，其中R.sup.7为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.8为C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物；R.sup.9为氢原子、C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物，或R.sup.8和R.sup.9可以与它们连接的氮原子一起表示为化学式(X)的N-取代哌嗪环，其中R.sup.10代表C.sub.1 -C.sub.6烷基或类似物，或其药理学上可接受的盐。上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力药物。
• Novel Cyanoketene <i>N</i>,<i>S</i>‐Acetals and Pyrazole Derivatives using Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolates
  作者：Galal H. Elgemeie、Ahmed H. Elghandour、Ghada W. Abd Elaziz

  DOI：10.1080/00397910701473317

  日期：2007.8.1

  Abstract Novel ketene N,S‐acetals 3 were readily prepared by the reaction of cyanoacetamide or cyanothioacetamide with phenylisothiocyanate in the presence of potassium hydroxide, followed by alkylation of the produced salts with methyl iodide. The reaction of compounds 3 with hydrazines afforded different substituted pyrazoles 6.

  摘要 通过氰基乙酰胺或氰基硫代乙酰胺与异硫氰酸苯酯在氢氧化钾存在下反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新型乙烯酮 N,S-缩醛 3。化合物 3 与肼反应得到不同的取代吡唑 6。
• NOVEL DIAMINOMETHYLIDENE DERIVATIVE
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0760362A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Novel diaminomethylidene derivatives represented by formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group and others, R2 is a group of the following formula and others, R3 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group and others, X is O, S, CHNO2, C(COOR4)2, C(COOR4)CN or C(CN)2) or pharmacologically acceptable salts thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent to be used for the treatment of digestive tract diseases.

  由式 (I) 代表的新型二氨基亚甲基衍生物 其中 R1 是氢原子、C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基等，R2 是下式中的基团 及其他，R3 是氢原子、C1-C6 烷基及其他，X 是 O、S、CHNO2、C(COOR4)2、C(COOR4)CN 或 C(CN)2)或其药理上可接受的盐。 上述化合物可作为胃肠促动力药用于治疗消化道疾病。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0760368A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Pyrimidine derivatives useful as a gastrointestinal prokinetic agent, represented by formula (I) wherein X is O or NR5, Y is O, S or NR5 wherein R5 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R1 and R2 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R3 is CN, or COOR6 wherein R6 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, an aryl group or the like; R4 is -SR7 or -NR8R9 wherein R7 is a C1-C6 alkyl group; R8 is a C1-C6 alkyl group or the like; R9 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like, or R8 and R9 may represent, together with the nitrogen atom to which they are attached, an N-substituted piperazine ring of formula (X) wherein R10 represents a C1-C6 alkyl group or the like or a pharmacologically acceptable salt thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent used for the therapy of digestive tract diseases.

  可用作胃肠促动力药的嘧啶衍生物，由式（I）表示 其中 X 是 O 或 NR5，Y 是 O、S 或 NR5，其中 R5 是氢原子、C1-C6 烷基或类似物； R1 和 R2 可以相同或不同，各自为氢原子、C1-C6 烷基或类似物； R3 是 CN 或 COOR6，其中 R6 是 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、芳基或类似基团； R4 是-SR7 或-NR8R9，其中 R7 是 C1-C6 烷基； R8 是 C1-C6 烷基或类似基团； R9是氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或R8和R9可与它们所连接的氮原子一起代表式(X)的N-取代的哌嗪环 其中 R10 代表 C1-C6 烷基或类似基团或其药理学上可接受的盐。 上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力药。
• FUSED HETEROCYCLIC RING DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2471793B1

  公开（公告）日：2016-10-05