(5S,1'S)-5-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone | 241149-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,1'S)-5-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[(2S)-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 241149-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: FVOGWOVNKLXZDD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到(5S,1'S)-5-[-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenyethyl]-4,5-dihydro-3-methyl-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  由γ-氨基烷基取代的α-亚甲基-γ-丁内酯合成高官能度氨基酸和羟基衍生物

  摘要：

  将C-，S-，N-和O-亲核试剂加到α-氨基酸衍生的α-亚甲基-γ-丁内酯中可提供相应的迈克尔加合物。分别以优异的选择性可以实现添加铜酸盐或氰化物。丙二酸根阴离子或甲醇盐的添加可以以良好的产率进行，但是选择性很差。的加成Ñ -nucleophiles用实现Ñ-苄基羟胺。在氢解条件下羟基和苄基的进一步还原裂解得到二氨基羧酸衍生物。S-亲核试剂的添加以优异的产率和良好的选择性提供了相应的1,4加合物，特别是当半胱氨酸衍生物用作亲核试剂时。α-亚甲基-γ-丁内酯的氢化提供α-甲基取代的内酯，并且臭氧分解产生相应的α，β-二羰基化合物。用氯化铑作为催化剂，将外环双键异构化为内环双键。通过X射线晶体学分析和NMR光谱（包括NOE实验）确定了所有产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<899::aid-ejoc899>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]propenoate 在 ion-exchange resin Dowex H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(5S,1'S)-5-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的Barbier烯丙基加成法从α-氨基酸中取代氨基烷基的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  Z-保护的α氨基醛的铟-介导的反应1 - 6与2-（溴甲基）丙烯酸酯8 / 9在水性溶剂中进行了研究。可以通过螯合物控制的反应来解释偏爱形成顺式配置的烯丙基醇10 – 16（非对映选择性范围为2：1至32：1，收率68–93％）。在氨基醛的制备和转化过程中未发生外消旋作用。酸催化的酯化反应（在Et 2 O中为H 2 SO 4）导致α-亚甲基-γ-丁内酯17 – 22产率从89％到97％不等。通过五个X射线晶体学分析和NMR谱图的比较，确定了所有非对映异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1551::aid-ejoc1551>3.0.co;2-8

文献信息

• Aminoalkyl-Substituted α-Methylene-γ-butyrolactones from α-Amino Acids Using an Indium-Mediated Barbier Allyl Addition
  作者：Steffen Steurer、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1551::aid-ejoc1551>3.0.co;2-8

  日期：1999.7

  The indium-mediated reaction of Z-protected α-amino aldehydes 1–6 with 2-(bromomethyl)acrylates 8/9 in aqueous solvents has been investigated. The preference for the formation of syn-configured homoallyl alcohols 10–16 (diastereoselectivities ranging from 2:1 to 32:1, yields 68–93%) may be explained by a chelate-controlled reaction. No racemization occurred during the preparation and transformation

  Z-保护的α氨基醛的铟-介导的反应1 - 6与2-（溴甲基）丙烯酸酯8 / 9在水性溶剂中进行了研究。可以通过螯合物控制的反应来解释偏爱形成顺式配置的烯丙基醇10 – 16（非对映选择性范围为2：1至32：1，收率68–93％）。在氨基醛的制备和转化过程中未发生外消旋作用。酸催化的酯化反应（在Et 2 O中为H 2 SO 4）导致α-亚甲基-γ-丁内酯17 – 22产率从89％到97％不等。通过五个X射线晶体学分析和NMR谱图的比较，确定了所有非对映异构体的构型。
• Synthesis of Highly Functionalized Amino Acid and Hydroxy Acid Derivatives from γ‐Aminoalkyl‐Substituted α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Steffen Steurer、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<899::aid-ejoc899>3.0.co;2-#

  日期：2002.3

  reductive cleavage of the hydroxy and the benzyl groups under hydrogenolytic conditions afforded a diaminocarboxylic acid derivative. Addition of S-nucleophiles furnished the corresponding 1,4 adducts in excellent yields and with good selectivities, especially when a cysteine derivative was used as nucleophile. Hydrogenation of the α-methylene-γ-butyrolactones provided α-methyl-substituted lactones,

  将C-，S-，N-和O-亲核试剂加到α-氨基酸衍生的α-亚甲基-γ-丁内酯中可提供相应的迈克尔加合物。分别以优异的选择性可以实现添加铜酸盐或氰化物。丙二酸根阴离子或甲醇盐的添加可以以良好的产率进行，但是选择性很差。的加成Ñ -nucleophiles用实现Ñ-苄基羟胺。在氢解条件下羟基和苄基的进一步还原裂解得到二氨基羧酸衍生物。S-亲核试剂的添加以优异的产率和良好的选择性提供了相应的1,4加合物，特别是当半胱氨酸衍生物用作亲核试剂时。α-亚甲基-γ-丁内酯的氢化提供α-甲基取代的内酯，并且臭氧分解产生相应的α，β-二羰基化合物。用氯化铑作为催化剂，将外环双键异构化为内环双键。通过X射线晶体学分析和NMR光谱（包括NOE实验）确定了所有产品的构型。