triethyl[(4R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]-oxysilane | 1376185-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl[(4R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]-oxysilane
• 英文别名: triethyl-[(1R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 1376185-61-3
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: BVDBCUNQQRZVLI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl[(4R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]-oxysilane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [((1R,1'R)-(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diyne-1,18-diyl)bis(3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-4,1-diyl)bisoxy]bis-(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethyl[(4R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]-oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f