(+/-)-diethyl {2-[N,N'-bis[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]hydrazido]-3-oxobutyl}phosphonate | 188662-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl {2-[N,N'-bis[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]hydrazido]-3-oxobutyl}phosphonate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(1-diethoxyphosphoryl-3-oxobutan-2-yl)-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 188662-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₆N₂O₈P
• 分子量: 589.021
• InChiKey: PVMTVDUAWKTZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl {2-[N,N'-bis[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]hydrazido]-3-oxobutyl}phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [5-Methyl-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-oxazolidin-4-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  McClure, Cynthia K.; Mishra, Pranab K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮基二羧酸双(2,2,2-三氯乙酯) 、 2,2,2-triethoxy-2,2-dihydro-5-methyl-1,2λ⁵-oxaphospholene 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(+/-)-diethyl {2-[N,N'-bis[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]hydrazido]-3-oxobutyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用五价有机磷腈方法合成鞘磷脂和神经酰胺1-磷酸的膦酸酯类似物的合成研究。

  摘要：

  描述了鞘磷脂和1-磷酸神经酰胺的膦酸酯类似物的合成的模型研究。五价氧杂磷腈3b（衍生自甲基乙烯基酮和亚磷酸三乙酯）容易与偶氮二羧酸二烷基酯（R = Et，t-Bu，CH（2）CCl（3））缩合以形成出色的β-肼基γ-酮膦酸酯5和8产量。通过标准方法在5a（R = Et）或5b（R = t-Bu）中切割NN键是不成功的。用NaBH（4）还原后，8生成3：1的恶唑烷酮9（93％）为非对映异构体混合物。在室温下用Zn / HOAc /丙酮处理9很容易使NN键断裂形成11（78-83％）。通过NOE实验确认11（3：1，反式：顺式）中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo962144v