描述了鞘
磷脂和1-
磷酸神经酰胺的
膦酸酯类似物的合成的模型研究。五价氧杂
磷腈3b(衍生自甲基
乙烯基酮和
亚磷酸三乙酯)容易与偶氮二
羧酸二烷基酯(R = Et,t-Bu,CH(2)CCl(3))缩合以形成出色的β-
肼基γ-酮
膦酸酯5和8产量。通过标准方法在5a(R = Et)或5b(R = t-Bu)中切割NN键是不成功的。用NaBH(4)还原后,8生成3:1的
恶唑烷酮9(93%)为非对映异构体混合物。在室温下用Zn / HOAc /
丙酮处理9很容易使NN键断裂形成11(78-83%)。通过NOE实验确认11(3:1,反式:顺式)中的立体
化学分配。