tert-butyl 4-(2-cyano-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate | 861106-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-cyano-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-cyano-3-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 861106-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: XKXYIEJKQOOKRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-cyano-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-amino-2-(((2R,6R)-4-(8-cyanoquinolin-5-yl)-6methylmorpholine-2-carboxamido)methyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMIDINE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐、对映体或非对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物作为TLR7和/或TLR8和/或TLR9拮抗剂治疗自身免疫疾病和自身炎症疾病的方法。

  公开号：

  WO2020048595A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯腈 、 N-Boc-哌嗪 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl 4-(2-cyano-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THE RESPECTIVE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXIDE AND 1,4-DIHYDRO-BENZO(D) (1,3)OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR (5-HT) FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  [FR] DERIVES DE 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE ET DERIVES DE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXYDE ET DE 1,4-DIHYDRO-BENZO(D) (1,3)OXAZIN-2-ONE RESPECTIFS, UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE (5-HT) POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  该发明涉及式(I)的取代喹唑啉酮化合物或其药学上可接受的盐，其中Y为C或S；当Y为C时，m为1，当Y为S时，m为2；n为1或2；p为0到3；q为1到3；Z为-(CRaRb)r-或-SO2-，其中r为0到2，Ra和Rb各自独立地为氢或烷基；X为CH或N；R2为可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环烷基；优选R2为芳基，更优选为苯基，可选地取代为一个或多个三氟甲基，卤素，氰基，C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；A为-NR3-或-O-，其中R3为：氢；烷基，酰基，酰胺烷基，羟基烷基或烷氧基烷基；其他取代基在权利要求中定义。这些化合物是5-羟色胺受体的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病、精神分裂症、躁郁症、神经系统疾病、记忆障碍、注意力缺陷障碍、帕金森病、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、摄食障碍和亨廷顿病。

  公开号：

  WO2005067933A1

文献信息

• Quinazolinone and benzoxazinone derivatives and uses thereof
  申请人：Krauss Elisabeth Nancy

  公开号：US20050165001A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention provides compounds of the formula I: and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein m, n, p, q, X, Y, Z, A, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中m，n，p，q，X，Y，Z，A，R1，R2，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如本文所定义。该发明还提供了制备公式I化合物的方法，包含公式I化合物的组合物的方法以及使用公式I化合物的方法。
• 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THE RESPECTIVE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXIDE AND 1,4-DIHYDRO-BENZO(D)(1,3)OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR (5-HT) FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：F. Hoffmann-la Roche AG

  公开号：EP1708713B1

  公开（公告）日：2008-03-12
• NOVEL CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3847170B1

  公开（公告）日：2022-06-22
• CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20210340134A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds as antagonist of TLR7 and/or TLR8 and/or TLR9 in the treatment of autoimmune diseases as well as auto-inflammation diseases.
• US6444686B1
  申请人：——

  公开号：US6444686B1

  公开（公告）日：2002-09-03