3-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-one | 88036-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(Phenylsulfonyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(phenylsulfonyl)-2-cyclohexenon；3-(Benzenesulfonyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 88036-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: BJUBZFKQEUXXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(苯磺酰基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines

  摘要：

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.

  DOI：

  10.1021/ja4073172
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-(Phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopentenone synthesis via cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a032

文献信息

• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo402086z

  日期：2013.12.6

  Enantioselective synthesis of functionalized cyclic allylic alcohols via dynamic kinetic resolution has been developed. Cyclopentadienylruthenium catalysts were used for the racemization, and lipase PS-IM or CALB was employed for the resolution. By optimization of the reaction conditions the formation of the enone byproduct was minimized, making it possible to prepare a range of optically active functionalized

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。
• Notiz über die Verwendung von 3-(Arylsulfonyl)-2-cycloalkenonen als 2-Cycloalkinon-Synthese-Equivalente
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19870700611

  日期：1987.9.23

  Note on the Use of 3-(Arylsulfonyl)-2-cycloalkenones as Synthesis Equivalents of 2-Cycloalkynones

  关于使用3-（芳磺酰基）-2-环烯酮作为2-环炔基的合成当量的说明
• Reagent design and study of allene as a promising class of reagents (synthons) for cycloaddition. The site-selective and regioselective Diels-Alder reactions of (phenylsulfonyl)propadiene and alkylation of the adducts
  作者：Kenji Hayakawa、Hitoshi Nishiyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00204a018

  日期：1985.2