N-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1033777-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-benzyloxyphenyl)-2-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)acetamide；N-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide；2-oxo-N-(3-phenylmethoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1033777-10-4
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 399.369
• InChiKey: FCNXOCKJDDKLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-benzyloxyphenyl)-2-hydroxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)acetamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73623

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Patel Dinesh

  公开号：US20080200467A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are alpha keto amide and alpha hydroxy amide compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, pulmonary, and diabetic-related diseases.

  本发明涉及抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的α酮酰胺和α羟基酰胺化合物和组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物、组合物和方法可用于治疗各种sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症、肺部和糖尿病相关疾病。
• Copper-Catalyzed Transamidation of Unactivated Secondary Amides via C–H and C–N Bond Simultaneous Activations
  作者：Cong Lv、Ruisheng Zhao、Xiuying Wang、Dan Liu、Tegshi Muschin、Zhaorigetu Sun、Chaolumen Bai、Agula Bao、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02551

  日期：2023.2.17
• [EN] SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE EPOXYDE SOLUBLE
  申请人：ARETE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008073623A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] Disclosed are alpha keto amide and alpha hydroxy amide compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, pulmonary, and diabetic-related diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés alpha-céto amides et alpha-hydroxy amides ainsi que des compositions inhibant l'hydrolase époxyde soluble (sEH), des procédés de préparation de ces composés et compositions, ainsi que des méthodes de traitement de patients mettant en uvre ces composés et compositions. Les composés, compositions et méthodes selon l'invention sont utiles dans le traitement de diverses maladies induites par sEH, notamment les maladies hypertensives, cardiovasculaires, inflammatoires, pulmonaires et les maladies liées au diabète.