3-amino-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 67064-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-amino-6-methoxy-4H-chromen-4-one；3-amino-6-methoxy-chromen-4-one；3-amino-6-methoxy-1-benzopyran-4-one；3-amino-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 67064-55-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: MNHRXZDTEZJWII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-)-trans-N-(4-hydroxy-6-methoxy-1-benzopyran-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-amino-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068

文献信息

• NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and <i>in vitro</i> activities in cancer cells
  作者：Nithya Murugesh、Jebiti Haribabu、Krishnamoorthy Arumugam、Chandrasekar Balachandran、Rajagopal Swaathy、Shin Aoki、Anandaram Sreekanth、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/c9nj02650a

  日期：——

  functionalization in one pot to obtain a library of compounds for anticancer activity. Among the investigated compounds, 2c (SVM-2), 4c (SVM-4) and 2d (SVM-9) show IC50 values of 5.18, 4.89 and 27.3 μM respectively in HeLa S3 cancer cells. Compound 5c (SVM-5) shows IC50 values of 13.3 and 14.2 μM in A549 and HeLa S3 cancer cells, respectively. Compounds 2c (SVM-2) and 4c (SVM-4) produce morphological changes

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa
• Rh-Catalyzed Sequential Asymmetric Hydrogenations of 3-Amino-4-Chromones Via an Unusual Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Yu Deng、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09266

  日期：2022.11.2

  first time via an unprecedented dynamic kinetic resolution under neutral conditions, providing (S,R)-3-amino-4-chromanols in high yields (up to 98%) with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99.9% ee and 20:1 dr). The mechanistic studies based on control experiments and density functional theory (DFT) calculations suggest that the dynamic kinetic resolution process for the intermediate

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。
• 3-Oxaloamino-4-oxo-4H-1-benzopyranderivaten, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000488A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Verfahren zur Herstellung neuer 3-Oxaloamino-4- oxo-4H-1- benzopyranderivate worin Ph gegebenenfalls substituiertes 1,2-Phenylen darstellt, R gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy darstellt und R 1Wasserstoff oder einen,gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, in freier Form oder in Salzform mit antiallergischer Wirkung.

  制备具有抗过敏活性的 3-氧代氨基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃新衍生物的工艺 其中 Ph 代表任选取代的 1,2-亚苯基，R 代表任选酯化或酰胺化的羧基，R 代表 1-氢或任选取代的烃基，以游离形式或盐形式存在。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).
• Trans-benzopyran-[4,3-b]-1,4-oxazine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0246633B1

  公开（公告）日：1991-01-02