甲基3-(乙基氨基)-4-羟基苯甲酸酯 | 220844-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基3-(乙基氨基)-4-羟基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-ethylaminobenzoate
• 英文别名: 3-ethylamino-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester；3-Aethylamino-4-hydroxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 3-(ethylamino)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 220844-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NVQHKDJCFKIJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(乙基氨基)-4-羟基苯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 3-[(2-bromo-2-methylpropanoyl)-ethylamino]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed O,N-Acyl Migration and Application to the Synthesis of N-(4-Isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo(1,4)oxazine-6-carbonyl) guanidine Methanesulfonate (KB-R9032), a Novel Na/H Exchange Inhibitor.

  摘要：

  寻找 N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-羰基)胍甲磺酸盐 (KB-) 的实用合成R9032)，一种有效的Na/H交换抑制剂，用2-溴异丁酰溴对4-羟基-3-异丙氨基苯甲酸甲酯6a进行酰化，以制备N-酰基衍生物8a。然而，选择性地获得了O-酰基衍生物7a。检查了6a衍生物的酰化。结果表明，O-酰化的发生是由于N-异丙基部分和大的酰基溴之间的空间排斥而发生的。然后，我们研究了7a的O,N-酰基迁移。我们发现迁移是由羧酸催化的，并且 8a 从二异丙醚溶液中以良好的收率沉淀出来。用碳酸钾和随后的胍处理8a，以高产率得到KB-R9032的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.22
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 甲基3-(乙基氨基)-4-羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Ruppert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines
  作者：Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Dejian Wang、Tongkun Huang、Mu Yuan、Jun Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c3ra47221c

  日期：——

  A biomass-involved, one-pot, two-step protocol for the synthesis of N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed. A wide range of new compounds have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields via the three-component consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate (3-MDHS), amines and 1,2-dichloroalkanes in short reaction times under microwave conditions.

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。